[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl (1S,2R,3Z,5S,6R,7S,10R,13R)-5-[(1E,3E,5S,6R,7E,12R)-(12-hydroxy-7-methoxycarbonyl-6-methoxymethoxy-5-methyl)trideca-1,3,7-trienyl]-4,6-dimethyl-13-phenyl-12,14-dioxatricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-3-ene-6-carboxylate | 948995-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl (1S,2R,3Z,5S,6R,7S,10R,13R)-5-[(1E,3E,5S,6R,7E,12R)-(12-hydroxy-7-methoxycarbonyl-6-methoxymethoxy-5-methyl)trideca-1,3,7-trienyl]-4,6-dimethyl-13-phenyl-12,14-dioxatricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-3-ene-6-carboxylate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethoxymethyl (2R,4aR,6aS,7R,8S,10aR,10bS)-8-[(1E,3E,5S,6R,7Z,12R)-12-hydroxy-7-methoxycarbonyl-6-(methoxymethoxy)-5-methyltrideca-1,3,7-trienyl]-7,9-dimethyl-2-phenyl-4,4a,5,6,6a,8,10a,10b-octahydronaphtho[1,2-d][1,3]dioxine-7-carboxylate
• CAS: 948995-44-6
• 化学式: C₄₅H₆₈O₁₀Si
• 分子量: 797.114
• InChiKey: SAMOQBIALSBWPQ-OOXJJXSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.57
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl (1S,2R,3Z,5S,6R,7S,10R,13R)-5-[(1E,3E,5S,6R,7E,12R)-(12-hydroxy-7-methoxycarbonyl-6-methoxymethoxy-5-methyl)trideca-1,3,7-trienyl]-4,6-dimethyl-13-phenyl-12,14-dioxatricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-3-ene-6-carboxylate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到(1S,2R,3Z,5S,6R,7S,10R,13R)-5-[(1E,3E,5S,6R,7E,12R)-(12-hydroxy-7-methoxycarbonyl-6-methoxymethoxy-5-methyl)trideca-1,3,7-trienyl]-4,6-dimethyl-13-phenyl-12,14-dioxatricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-3-ene-6-carboxylic acis
  参考文献：
  名称：

  天然结核菌素B，D和E的总合成：其立体化学的建立†

  摘要：

  抗菌三环16元大环内酯类化合物的总合成，是首次用常规合成方法完成的。这些总的合成建立了三种结核菌素的相对和绝对构型，仅报道了其平面结构。（+）-tubelactomicin D的总合成包括一个新开发的立体选择性分子内Diels-Alder反应，用于构建高度官能化的八氢萘亚结构。

  DOI：

  10.1021/jo0708442
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3Z,5S,6R,7S,10R,13R)-5-ethynyl-4,6-dimethyl-13-phenyl-12,14-dioxatricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-3-ene-6-carboxylic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) copper(l) iodide 、 三苯胂 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.91h， 生成 [2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl (1S,2R,3Z,5S,6R,7S,10R,13R)-5-[(1E,3E,5S,6R,7E,12R)-(12-hydroxy-7-methoxycarbonyl-6-methoxymethoxy-5-methyl)trideca-1,3,7-trienyl]-4,6-dimethyl-13-phenyl-12,14-dioxatricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-3-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然结核菌素B，D和E的总合成：其立体化学的建立†

  摘要：

  抗菌三环16元大环内酯类化合物的总合成，是首次用常规合成方法完成的。这些总的合成建立了三种结核菌素的相对和绝对构型，仅报道了其平面结构。（+）-tubelactomicin D的总合成包括一个新开发的立体选择性分子内Diels-Alder反应，用于构建高度官能化的八氢萘亚结构。

  DOI：

  10.1021/jo0708442