Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-allopyranoside | 75879-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-allopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-methoxy-7-methyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 75879-81-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: LTIJSBJNBACWEN-JZISLTCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-allopyranoside 在 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 palladium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙炔 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-3-Benzyloxy-2,4-dimethyl-heptane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the C19-C29 aliphatic segment of (+)-rifamycin S - A formal synthesis of the antibiotic

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a076
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Assembly of the c19-c29 aliphatic segment of rifamycin s from d-glucose by the chiron approach

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82415-7

文献信息

• Chiral synthons for the total synthesis of macrolide antibiotics
  作者：S�nia Soares Costa、Alain Lagrange、Alain Olesker、Gabor Lukacs、Ton That Thang

  DOI：10.1039/c39800000721

  日期：——

  All the methyl 2,4-dideoxy-2,4-di-C-methyl-6-O-dimethyl-t-butylsilyl-α-D-hexopyranosides, chiral intermediates in the total synthesis of many biologically important natural products have been prepared.

  所有的甲基2,4-二脱氧-2,4-二- C ^ -甲基-6- ø -二甲基-叔- butylsilyl- α - d -hexopyranosides，手性中间体在许多生物学上重要的天然产物的总合成已经制备。
• Synthesis of two fragments of the 14-membered macrolide antibiotic oleandomycin from D-glucose
  作者：Sonia Soares Costa、Alain Olesker、Ton That Thang、Gabor Lukacs

  DOI：10.1021/jo00187a008

  日期：1984.6
• IRELAND, ROBERT E.;WIPF, PETER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 919-922
  作者：IRELAND, ROBERT E.、WIPF, PETER

  DOI：——

  日期：——