methyl 3-O-benzyl-2,4,6,7-tetradeoxy-2,4-di-C-methyl-α-D-gulo-hept-6-enopyranoside | 82768-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-2,4,6,7-tetradeoxy-2,4-di-C-methyl-α-D-gulo-hept-6-enopyranoside
• CAS: 82768-70-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: UXMJDCWINRBPSC-CNLQAYEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-2,4,6,7-tetradeoxy-2,4-di-C-methyl-α-D-gulo-hept-6-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R,7S,8S,9S)-10-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-9-methoxy-2,4,6,8-tetramethyl-decane-1,3,5,7-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the C19-C29 aliphatic segment of (+)-rifamycin S - A formal synthesis of the antibiotic

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a076
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-allopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 palladium dihydroxide 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙炔 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-2,4,6,7-tetradeoxy-2,4-di-C-methyl-α-D-gulo-hept-6-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the C19-C29 aliphatic segment of (+)-rifamycin S - A formal synthesis of the antibiotic

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a076

文献信息

• Assembly of the c19-c29 aliphatic segment of rifamycin s from d-glucose by the chiron approach
  作者：Stephen Hanessian、Jean-René Pougny、Ideletta K. Boessenkool

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82415-7

  日期：1984.1