Methyl-4,6-O-benzyliden-2-deoxy-2-methyl-α-D-altropyranosid | 19465-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl-4,6-O-benzyliden-2-deoxy-2-methyl-α-D-altropyranosid
• 英文别名: Methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-methyl-alpha-D-altropyranoside；(4aR,6S,7S,8S,8aS)-6-methoxy-7-methyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 19465-06-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: LTIJSBJNBACWEN-WOCCPZLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4,6-O-benzyliden-2-deoxy-2-methyl-α-D-altropyranosid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4-dideoxy-2,4-di-C-methyl-α-D-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于大环内酯类抗生素全合成的手性合成子

  摘要：

  所有的甲基2,4-二脱氧-2,4-二- C ^ -甲基-6- ø -二甲基-叔- butylsilyl- α - d -hexopyranosides，手性中间体在许多生物学上重要的天然产物的总合成已经制备。

  DOI：

  10.1039/c39800000721
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-Alpha-D-吡喃糖苷 、 甲基锂 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到Methyl-4,6-O-benzyliden-2-deoxy-2-methyl-α-D-altropyranosid
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物单元的C-6上引入手性中心：在合成隆诺霉素C-2至C-15片段中的应用

  摘要：

  利用分子内Wadsworth-Emmons反应将葡萄糖转化为α，β-不饱和的urono-8,4-内酯29。较高级的铜酸盐加到内酯上，以提供具有高立体选择性的C-6取代的碳水化合物衍生物。该产物可以转化为二噻吩34b，当与合适的环氧化物偶联时，生成化合物37，其包含离子霉素的C-2至C-15片段，在每个不对称中心具有正确的绝对立体化学，以转化为离子霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87081-2

文献信息

• Oxirane Ring Opening of Anhydrosugars with Alkynyl- and Alkenylaluminates
  作者：Tord Inghardt、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1055/s-1990-26854

  日期：——

  The oxirane ring opening of 2,3-anhydro-pentopyranosides and 2,3-anhydro-hexopyranosides with organoaluminate reagents is described. By the use of trialkylalkynylaluminates, deoxy-alkynyl sugars are obtained in good yields. Trialkylalkenylaluminates are less efficient and react only with the pentosides. Vinylmagnesium bromide is used as an alternative reagent for the introduction of a vinyl group.

  介绍了使用有机铝酸盐试剂对 2,3-anhydro-pentopyranosides 和 2,3-anhydro-hexopyranosides 进行环氧化开环的过程。通过使用三烷基炔基铝酸盐，可以获得产率良好的脱氧炔基糖。三烷基炔基铝酸盐的效率较低，只能与戊苷类发生反应。溴化乙烯基镁可作为引入乙烯基的替代试剂。
• 1,1'-Thiocarbonyldi-2,2'-pyridone. A new useful reagent for functional group conversions under essentially neutral conditions
  作者：Sunggak Kim、Kyu Yang Yi

  DOI：10.1021/jo00363a046

  日期：1986.6
• Assembly of the c19-c29 aliphatic segment of rifamycin s from d-glucose by the chiron approach
  作者：Stephen Hanessian、Jean-René Pougny、Ideletta K. Boessenkool

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82415-7

  日期：1984.1
• CHAPLEUR, YVES;BOQUEL, PASCAL;CHRETIEN, FRANCOISE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 703-705
  作者：CHAPLEUR, YVES、BOQUEL, PASCAL、CHRETIEN, FRANCOISE

  DOI：——

  日期：——
• AUGE, CLAUDINE;GAUTHERON, CHRISTINE;DAVID, SERGE;MALLERON, ANNIE;CAVAYE, +, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 201-214
  作者：AUGE, CLAUDINE、GAUTHERON, CHRISTINE、DAVID, SERGE、MALLERON, ANNIE、CAVAYE, +

  DOI：——

  日期：——