9,10-dimethoxy-13-methyl-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline | 50463-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dimethoxy-13-methyl-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline
• 英文别名: 9,10-Dimethoxy-13-methyl-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochino[3,2-a]isochinolin；13-Methyl-dihydroberberin；13-Methyldihydroberberin；16,17-Dimethoxy-21-methyl-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,15(20),16,18-heptaene
• CAS: 50463-99-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: MCMBOZQOWHCRSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dimethoxy-13-methyl-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline 在 间苯三酚 、 硫酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以33%的产率得到9,10-dimethoxy-13-methyl-6,8-dihydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  13,13A-DIHYDROBERBERINE DERIVATIVES, THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE

  摘要：

  公开号：

  EP2070926B1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 、 镍 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 9,10-dimethoxy-13-methyl-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  2,3,9,10-四氧合小oxy碱生物碱及其13-甲基生物碱的便捷合成

  摘要：

  开发了通过同一中间体合成2,3,9,10-四氧合原小ber碱生物碱及其13-甲基生物碱的新方法。将溴化苄基苯乙胺（13）与α-氯-α-（甲硫基）乙酰氯酰化，然后与氯化锡环化，提供了关键中间体4-甲硫基-3-苯乙基异喹啉-3-酮（14），将其甲基化提供其甲基衍生物（17）。异喹啉-3-酮（14、17）都容易以高收率转化为原小ber碱生物碱（16）及其13-甲基生物碱（21）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.399

文献信息

• NOVEL ISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20100286396A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention provides novel compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 7 are as described herein, compositions including the compounds and methods of preparing and using the compounds.

  这项发明提供了式（I）的新化合物或其药用可接受盐，其中R1至R7如本文所述，包括这些化合物的组合物以及制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] NOVEL ISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ISOQUINOLÉINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010128061A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R7 have the significance given in claim 1, can be used in the form of a pharmaceutical composition.

  化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐，其中R1至R7具有权利要求书中给定的含义，可用作药物组合物的形式。
• Utilization of Protopine and Related Alkaloids. VI. Transformation of Berberine to 10b-Methylhexahydrobenzo [c] phenanthridine Derivative
  作者：MASAYUKI ONDA、KUMIKO YUASA、JUNKO OKADA、KYOKO KATAOKA、KAORU ABE

  DOI：10.1248/cpb.21.1333

  日期：——

  The methine base (X) derived from berberine chloride via several steps is photocyclized to the two isomeric carbinolamine forms (XI and XII) of 10b-methyl-4b, 10b, 11, 12-tetrahydrochelerythrine. Spectral data and chemical evidences reveal that the positions of the hydroxyl groups are C-6 in XI and C-4b in XII. The cis B/C ring juncture in XI is determined by observation of the nuclear Overhauser effect between 10b-Me and 4b-H. The formation pathways of XI and XII are examined and deduced to be the photoinduced intramolecular alkylation on carbon in the enamine system with olefin.

  通过几个步骤从小檗碱氯化物衍生得到的甲川碱（X），在光照下环化生成两种异构的甲醇胺形式（XI和XII），即10b-甲基-4b，10b，11，12-四氢白屈菜红碱。光谱数据和化学证据揭示，羟基的位置在XI中为C-6，在XII中为C-4b。XI中的顺式B/C环接合点通过观察10b-甲基与4b-氢之间的核奥氏效应确定。XI和XII的形成途径被检查并推断为烯胺体系中烯烃上的光诱导分子内烷基化反应。
• 13,13a-DIHYDROBERBERINE DERIVATIVES, THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2070926A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  The present invention provides 13,13a-dihydroberberine derivatives or their physiologically acceptable salts represented by the following formula, pharmaceutical compositions comprising the same, and uses thereof. The 13,13a-dihydroberberine derivatives have an activity of promoting glucose absorption in muscle cells, and the whole animal tests show that the present compounds have effects on improving glucose-tolerance and insulin-resistance, facilitating weight loss, relieving fatty liver and the like. Thus, the present compounds can be used in treating diabetes mellitus, adiposity, fatty liver and complications thereof induced by insulin resistance.

  本发明提供了由下式表示的13,13a-二氢小檗碱衍生物或其生理上可接受的盐、由其组成的药物组合物及其用途。13,13a-二氢小檗碱衍生物具有促进肌肉细胞吸收葡萄糖的活性，整体动物试验表明，本发明化合物具有改善糖耐量和胰岛素抵抗、促进减肥、缓解脂肪肝等作用。因此，本化合物可用于治疗胰岛素抵抗引起的糖尿病、肥胖症、脂肪肝及其并发症。
• Takemoto; Kondo, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1962, vol. 82, p. 1408,1412
  作者：Takemoto、Kondo

  DOI：——

  日期：——