(R,E)-6-ethyl-4-methyldec-6-en-2-yne | 869378-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (R,E)-6-ethyl-4-methyldec-6-en-2-yne
• 英文别名: (E,4R)-6-ethyl-4-methyldec-6-en-2-yne
• CAS: 869378-32-5
• 化学式: C₁₃H₂₂
• 分子量: 178.318
• InChiKey: KZFWXPDZUGBECI-CVCOIXHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-6-ethyl-4-methyldec-6-en-2-yne 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 Schwartz's reagent 、 三苯胂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3R,4R,5S,6S,8E,10R,12E)-4,12-diethyl-3-(methoxymethoxy)-6,8,10-trimethylhexadeca-8,12-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Inostamycin天然产物合成的研究：C10-C24酮片段的还原性羟醛/还原性Claisen方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种方法，用于制备Inostamycin系列聚醚抗生素的C10-C24酮片段。合成策略利用不对称的Rh催化的还原醛醇缩合反应和立体选择性的Rh催化的还原克莱森重排，分别作为形成烯烃和碘代乙烯合成子的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0516115
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯醛 在 叔丁基过氧化氢 甲基二氯硅烷 、 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基磷烷)苯 、 diisopropyl-d₀ D-tartrate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 44.83h， 生成 (R,E)-6-ethyl-4-methyldec-6-en-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Inostamycin天然产物合成的研究：C10-C24酮片段的还原性羟醛/还原性Claisen方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种方法，用于制备Inostamycin系列聚醚抗生素的C10-C24酮片段。合成策略利用不对称的Rh催化的还原醛醇缩合反应和立体选择性的Rh催化的还原克莱森重排，分别作为形成烯烃和碘代乙烯合成子的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0516115

文献信息

• Studies on the Synthesis of the Inostamycin Natural Products:  A Reductive Aldol/Reductive Claisen Approach to the C₁₀−C₂₄ Ketone Fragment
  作者：Nathan O. Fuller、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol0516115

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] An approach to the C10-C24 ketone fragment of the inostamycin family of polyether antibiotics is described. The synthetic strategy utilizes an asymmetric Rh-catalyzed reductive aldol reaction and a stereoselective Rh-catalyzed reductive Claisen rearrangement as the key steps in formation of alkene and vinyl iodide synthons, respectively.

  [反应：见正文]描述了一种方法，用于制备Inostamycin系列聚醚抗生素的C10-C24酮片段。合成策略利用不对称的Rh催化的还原醛醇缩合反应和立体选择性的Rh催化的还原克莱森重排，分别作为形成烯烃和碘代乙烯合成子的关键步骤。