(E)-3-(2-(3-oxobut-1-en-1-yl)phenyl)propanoic acid | 28274-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-(3-oxobut-1-en-1-yl)phenyl)propanoic acid
• CAS: 28274-07-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: GCPPVOPHTYUCFM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-(3-oxobut-1-en-1-yl)phenyl)propanoic acid 在 三甲基乙酰氯 、 盐酸左旋咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.3h， 以81%的产率得到(4aR, 9aR)-3-methyl-9,9a-dihydroindeno[2,1-c]pyran-1(4aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Functionalization of Carboxylic Acids: Isothiourea-Catalyzed Asymmetric Intra- and Intermolecular Michael Addition−Lactonizations

  摘要：

  Tetramisole promotes the catalytic asymmetric intramolecular Michael addition-lactonization of a variety of enone acids, giving carbo- and heterocyclic products with high diastereo- and enantiocontrol (up to 99:1 dr, up to 99% ee) that are readily derivatized to afford functionalized indene and dihydrobenzofuran carboxylates. Chiral isothioureas also promote the catalytic asymmetric intermolecular Michael addition-lactonization of arylacetic acids and alpha-keto-beta,gamma,-unsaturated esters, giving anti-dihydropyranones with high diastereo- and enantiocontrol (up to 98:2 dr, up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/ja109975c
• 作为产物：
  描述：

  1-亚硝基-2-萘酚 在 palladium on activated charcoal 、 镍 sodium hydroxide 、 sodium hypophosphite 、 氢气 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-(3-oxobut-1-en-1-yl)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Collet,A.; Jacques,J., Chimica Therapeutica, 1970, vol. 5, p. 163 - 168

  摘要：

  DOI：