5,7-bis(benzyloxy)-2',4',5'-trimethoxyisoflavone | 75340-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-bis(benzyloxy)-2',4',5'-trimethoxyisoflavone
• CAS: 75340-01-1
• 化学式: C₃₂H₂₈O₇
• 分子量: 524.57
• InChiKey: NPZQPHHHNMUOBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  76.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-bis(benzyloxy)-2',4',5'-trimethoxyisoflavone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以110 mg的产率得到7-去甲基土大黄甙元
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,7-Dihydroxy-2′,4′,5′-trimethoxyisoflavone and Its 7-Methyl Ether (Robustigenin)

  摘要：

  将2,4,6-三羟基-2′,4′,5′-三甲氧基去氧苯偶姻与苄氯反应得到了二苄醚。将该醚与乙酸乙酯缩合，随后对生成的异黄酮进行脱苄基反应，得到了5,7-二羟基-2′,4′,5′-三甲氧基异黄酮，然后将其转化为五甲氧基异黄酮。部分脱甲基化的五甲氧基异黄酮得到了5-羟基-2′,4′,5′,7-四甲氧基异黄酮，该化合物与天然的高良姜素相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.831
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trihydroxy-2',4',6'-trimethoxydeoxybenzoin 在 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,7-bis(benzyloxy)-2',4',5'-trimethoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,7-Dihydroxy-2′,4′,5′-trimethoxyisoflavone and Its 7-Methyl Ether (Robustigenin)

  摘要：

  将2,4,6-三羟基-2′,4′,5′-三甲氧基去氧苯偶姻与苄氯反应得到了二苄醚。将该醚与乙酸乙酯缩合，随后对生成的异黄酮进行脱苄基反应，得到了5,7-二羟基-2′,4′,5′-三甲氧基异黄酮，然后将其转化为五甲氧基异黄酮。部分脱甲基化的五甲氧基异黄酮得到了5-羟基-2′,4′,5′,7-四甲氧基异黄酮，该化合物与天然的高良姜素相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.831