(-)-(1R,2R,3S)-2,3-Epoxy-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane | 103773-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1R,2R,3S)-2,3-Epoxy-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
• 英文别名: (-)-apopinene epoxide；Apopinen-epoxyd
• CAS: 103773-32-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: JOKAISCMWFTWMA-VGRMVHKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,3S)-2,3-Epoxy-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane 在 lithium aluminium deuteride 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (-)-(1S,5R)-2S(a)-deuterio-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane-3-one
  参考文献：
  名称：

  八分圆规则。十四。α-exo和内氘代双环[3.2.1] octan-3-one和6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-3-3的合成及圆二色性

  摘要：

  通过重氮甲烷环制备的（1R，5S）-2S-氘代双环[3.2.1] octan-3-one（1）和（1R，5S）-2R-氘代双环[3.2.1] octan-3-one（2） （1S，4R）-2（exo）-氘代双环-[2.2.1]庚烷-2-酮和（1S，4R）-2（endo）-氘代双环[2.2.1]庚--2-酮的扩大，两者，得到（ - ）N-π *圆二色性（CD）棉花效果，Δε最大294 = -0.05和Δε最大294 = -0.1，分别在烃类溶剂。（1S，5R）-2S-氘-6,6-二乙基双环[3.1.1]庚烷-3-一（3）和（1S，5R）-2R-氘-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷由（-）桃金娘制制的-3-one（4）均表现出非凡的振动精细结构，可用于在烃溶剂和相反符号的CEsΔε中观察到的n-π * CD跃迁最大282 = -0.01和Δε最大279 = + 0.01分别在CF 3 CH

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96653-0
• 作为产物：
  描述：

  (-)-apopinene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到(-)-(1R,2R,3S)-2,3-Epoxy-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  八分圆规则。十四。α-exo和内氘代双环[3.2.1] octan-3-one和6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-3-3的合成及圆二色性

  摘要：

  通过重氮甲烷环制备的（1R，5S）-2S-氘代双环[3.2.1] octan-3-one（1）和（1R，5S）-2R-氘代双环[3.2.1] octan-3-one（2） （1S，4R）-2（exo）-氘代双环-[2.2.1]庚烷-2-酮和（1S，4R）-2（endo）-氘代双环[2.2.1]庚--2-酮的扩大，两者，得到（ - ）N-π *圆二色性（CD）棉花效果，Δε最大294 = -0.05和Δε最大294 = -0.1，分别在烃类溶剂。（1S，5R）-2S-氘-6,6-二乙基双环[3.1.1]庚烷-3-一（3）和（1S，5R）-2R-氘-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷由（-）桃金娘制制的-3-one（4）均表现出非凡的振动精细结构，可用于在烃溶剂和相反符号的CEsΔε中观察到的n-π * CD跃迁最大282 = -0.01和Δε最大279 = + 0.01分别在CF 3 CH

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96653-0

文献信息

• Preparation of Campholenal Analogues: Chirons for the lipophilic moiety of sandalwood-like odorant alcohols
  作者：Christian Chapuis、Robert Brauchli

  DOI：10.1002/hlca.19920750507

  日期：1992.8.13

  In connection with structure-activity relationship studies, analogues of campholenal ((+)-4b), an important building block for sandalwood-like odorants, were prepared. The five-membered-ring analogues 4 were obtained by epoxidation of the corresponding α-pinene derivatives 2, followed by catalytic ZnBr2 isomerisation (Scheme 2). The six-membered-ring skeleton was obtained by ozonolysis of α-campholenyl

  结合结构-活性关系研究，制备了樟脑类似物（（+）- 4b），它是檀香状增香剂的重要组成部分。通过将相应的α- by烯衍生物2环氧化，然后进行催化的ZnBr 2异构化（流程2），获得五元环类似物4。通过臭氧分解α-樟脑烯基乙酸酯（（-）- 14b），然后进行分子内羟醛缩合，获得六元环骨架（方案5）。给出13 C-NMR分配。
• The octant rule. XIV. synthesis and circular dichroism of α- and -deuteriobicyclo[3.2.1]octan-3-one and 6,6-dimethybicyclo[3.1.1]heptan-3-one
  作者：David A. Lightner、B. Vincent Crist

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96653-0

  日期：1985.1

  5S)-2S-Deuteriobicyclo[3.2.1]octan-3-one (1) and (1R,5S)-2R-Deuteriobicyclo[3.2.1]octan-3-one (2), prepared by diazomethane ring enlargement of (1S,4R)-2(exo)-deuteriobicyclo-[2.2.1] heptan-2-one and (1S,4R)-2(endo)-deuteriobicyclo[2.2.1]heptan-2-one respectively, both gave (−) n-π* circular dichroism (CD) Cotton effects, Δεmax294 = −0.05 and Δεmax294=−0.1, respectively, in hydrocarbon solvent. (1S,5R)-2S-Deuterio-6

  通过重氮甲烷环制备的（1R，5S）-2S-氘代双环[3.2.1] octan-3-one（1）和（1R，5S）-2R-氘代双环[3.2.1] octan-3-one（2） （1S，4R）-2（exo）-氘代双环-[2.2.1]庚烷-2-酮和（1S，4R）-2（endo）-氘代双环[2.2.1]庚--2-酮的扩大，两者，得到（ - ）N-π *圆二色性（CD）棉花效果，Δε最大294 = -0.05和Δε最大294 = -0.1，分别在烃类溶剂。（1S，5R）-2S-氘-6,6-二乙基双环[3.1.1]庚烷-3-一（3）和（1S，5R）-2R-氘-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷由（-）桃金娘制制的-3-one（4）均表现出非凡的振动精细结构，可用于在烃溶剂和相反符号的CEsΔε中观察到的n-π * CD跃迁最大282 = -0.01和Δε最大279 = + 0.01分别在CF 3 CH