methyl 2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 251324-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-GlcAz；(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 251324-44-4
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₅
• 分子量: 219.197
• InChiKey: QYZPIZZUWJKSTF-GKHCUFPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 KSi(NMe)2 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-[[(2S)-6-amino-1-[[(2R)-1-[[(1R)-1-carboxyethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of analogues of bacterial lipid I

  摘要：

  Bacterial Lipid I analogues containing different anomeric groups at the muramic acid moiety were synthesized and screened in MurG enzyme assays run in the presence and absence of cell wall membranes. The results obtained in this study help elucidate the role of the lipid diphosphate in the recognition of Lipid I by MurG.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00583-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  磺达肝癸钠中间体制备方法

  摘要：

  本发明涉及磺达肝癸钠中间体制备方法。具体而言，本发明涉及式3化合物的制备方法，R1为烷基或羟基保护基；还提供了式3化合物用于制备磺达肝癸钠的方法。

  公开号：

  CN108690100B

文献信息

• Synthesis of 4′-deoxy-4′-fluoro neamine and 4′-deoxy-4′-fluoro 4′-<i>epi</i>neamine
  作者：Stephen Hanessian、Oscar M. Saavedra、Miguel A. Vilchis-Reyes、Ana M. Llaguno-Rueda

  DOI：10.1039/c4md00072b

  日期：——

  The syntheses of 4′-deoxy-4′-fluoro neamine and 4′-deoxy-4′-fluoro 4′-epineamine from the readily available neamine and paromamine are described.

  描述了从易得的neamine和paromamine合成4'-去氧-4'-氟奈胺和4'-去氧-4'-氟4'-epi奈胺的方法。
• 磺达肝癸钠中间体制备方法
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN108690100B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明涉及磺达肝癸钠中间体制备方法。具体而言，本发明涉及式3化合物的制备方法，R1为烷基或羟基保护基；还提供了式3化合物用于制备磺达肝癸钠的方法。
• Stereoselective preparation of alkyl glycosides of 2-acetamido-2-deoxy-α-d-glucopyranose by nonclassical halide-ion catalysis and synthesis and NMR spectroscopy of α-d-Galp-(1 → 3)-α-d-GlcpNAc-OMe
  作者：Vince Pozsgay、Bruce Coxon

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00198-3

  日期：1995.11
• Effect of Azide Position on the Rate of Azido Glucose–Cyclooctyne Cycloaddition
  作者：Jessica A. Stewart、Cody J. Wilson、Benjamin M. Swarts

  DOI：10.1080/07328303.2014.931963

  日期：2014.10.13
• Synthesis and biological evaluation of analogues of bacterial lipid I
  作者：Domingos J. Silva、Caryn L. Bowe、Arthur A. Branstrom、Eugene R. Baizman、Michael J. Sofia

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00583-7

  日期：2000.12

  Bacterial Lipid I analogues containing different anomeric groups at the muramic acid moiety were synthesized and screened in MurG enzyme assays run in the presence and absence of cell wall membranes. The results obtained in this study help elucidate the role of the lipid diphosphate in the recognition of Lipid I by MurG.