methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 173314-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-pyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 173314-51-7
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₈
• 分子量: 345.309
• InChiKey: KXUDSQPSDRNDFJ-VEGXAWMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 KSi(NMe)2 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-{2-[2-(7-azido-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionylamino]-propionylamino}-4-[1-[1-(1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pentylcarbamoyl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of analogues of bacterial lipid I

  摘要：

  Bacterial Lipid I analogues containing different anomeric groups at the muramic acid moiety were synthesized and screened in MurG enzyme assays run in the presence and absence of cell wall membranes. The results obtained in this study help elucidate the role of the lipid diphosphate in the recognition of Lipid I by MurG.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00583-7
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  非经典卤化物离子催化立体合成α-D-Galp-（1-> 3）-α-D-的2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖烷基糖苷Glc pNAc-OMe。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00198-3

文献信息

• Quantifying the Electronic Effects of Carbohydrate Hydroxy Groups by Using Aminosugar Models
  作者：Christian M. Pedersen、Jacob Olsen、Azra B. Brka、Mikael Bols

  DOI：10.1002/chem.201100020

  日期：2011.6.14

  their pKa values determined by titration. These model compounds were chosen because they are the amino derivatives of the most common glycosyl acceptors. From this study it was possible to evaluate the electron density at each of the given positions in the carbohydrate and compare them. Some general trends were observed: The basicity of the amino groups decreases in the order 6‐NH2>3‐NH2>2‐NH2>4‐NH2

  合成了具有α-和β-葡萄糖，α-半乳糖或α-甘露糖立体化学的甲基氨基脱氧糖苷，在四个可能的非异头位置中均具有氨基官能团，并通过滴定确定了其p K a值。选择这些模型化合物是因为它们是最常见的糖基受体的氨基衍生物。通过这项研究，有可能评估碳水化合物中每个给定位置的电子密度并进行比较。观察到一些一般趋势：氨基的碱度以6-NH 2 > 3-NH 2 > 2-NH 2 > 4-NH 2的顺序降低。（指的是位置）。当糖环上的一个或多个取代基为轴向时，氨基脱氧糖α的碱性通常会增加。当胺对氧原子为反平面时，碱度降低。这些发现与从糖基化化学和糖的区域选择性保护获得的观察结果一致。
• α- and β-Glycosyl Sulfonium Ions: Generation and Reactivity
  作者：Toshiki Nokami、Akito Shibuya、Shino Manabe、Yukishige Ito、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.200802293

  日期：2009.2.23

  Low‐temperature electrochemical oxidation of thioglycosides gave glycosyl triflates from which glycosyl sulfonium ions were produced (see scheme). The latter were characterized by NMR spectroscopy and cold‐spray mass spectrometry as a mixture of α‐ and β‐isomers (45:55). The α‐glycosyl sulfonium ion exhibited higher reactivity than the β‐glycosyl sulfonium ion in the reaction with methanol, which gave a mixture

  硫代糖苷的低温电化学氧化产生了糖基三氟甲磺酸酯，从中产生了糖基sulf离子（参见方案）。后者通过NMR光谱和冷喷雾质谱法表征为α-异构体和β-异构体的混合物（45:55）。在与甲醇的反应中，α-糖基sulf离子显示出比β-糖基yl离子更高的反应性，这产生了α-和β-甲基糖苷的混合物（41:59）。
• 磺达肝癸钠中间体制备方法
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN108690100B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明涉及磺达肝癸钠中间体制备方法。具体而言，本发明涉及式3化合物的制备方法，R1为烷基或羟基保护基；还提供了式3化合物用于制备磺达肝癸钠的方法。