(1R,5S,6S,7S)-2-(2-acetoxyvinyl)-6-<((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl>-7-<(tetrahydropyranyl)oxy>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene | 112835-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5S,6S,7S)-2-(2-acetoxyvinyl)-6-<((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl>-7-<(tetrahydropyranyl)oxy>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene
• 英文别名: [(E)-2-[(3aS,5R,6S,6aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(oxan-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]ethenyl] acetate
• CAS: 112835-58-2
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅Si
• 分子量: 436.664
• InChiKey: CFPKJOYFRQQUJP-XLLLRCMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S,7S)-2-(2-acetoxyvinyl)-6-<((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl>-7-<(tetrahydropyranyl)oxy>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene 在 萘 、 氢气 、 chromium tricarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 45.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以89%的产率得到Acetic acid 2-[(3aS,4S,5R,6aS)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pentalen-(2E)-ylidene]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New method for the introduction of a carbon-carbon triple bond at C-13 in prostaglandin synthesis. Stereocontrolled synthesis of ZK 96 480

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a020
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6S,7R)-6-<((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl>-7-<(tetrahydropyranyl)oxy>-3-vinylbicyclo<3.3.0>oct-2-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 dipyridine chromium trioxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (1R,5S,6S,7S)-2-(2-acetoxyvinyl)-6-<((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl>-7-<(tetrahydropyranyl)oxy>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  New method for the introduction of a carbon-carbon triple bond at C-13 in prostaglandin synthesis. Stereocontrolled synthesis of ZK 96 480

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a020