(4S)-4-[(4R,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-(trimethylsilylmethyl)-1,3-dioxan-5-ol | 219622-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-[(4R,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-(trimethylsilylmethyl)-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 219622-93-2
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅Si
• 分子量: 342.508
• InChiKey: VNYGFHKYTFYYOM-QYCFJQJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(4R,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-(trimethylsilylmethyl)-1,3-dioxan-5-ol 在 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 dimethyl sulfide borane 、 10 wt % palladium on activated carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 96.83h， 生成 1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5a-carba-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  基于 6-endo-trig 自由基环化的 5a-Carbahexopyranoses 和衍生物的合成策略

  摘要：

  已经设计了几种针对 5α-碳己基吡喃糖并基于不饱和碳水化合物衍生物的 6-endo-trig 自由基环化的合成策略。纳入了三个用于区域控制以优化 6-endo / 5-exo 比率的元素，并评估了它们在指导 6-endo 环化方面的效率。这些元素 - 即：i）在 C-5（自由基编号）处引入取代基，ii）使用乙烯基（而不是烷基）基团，以及 iii) 在系统中包含环应变 - 已被证明是有用的组合使用时。它们中的两个同时存在也会导致 6-endo 选择性。在另一个主题上，随后的烯基烷烃臭氧化以提供二醇似乎是基于锡-氧重排，类似于相关乙烯基硅烷的报道，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100956
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1,2-dideoxy-3,4:5,7-di-O-isopropylidene-D-gluco-hept-1-enitol 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S)-4-[(4R,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-(trimethylsilylmethyl)-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  基于 6-endo-trig 自由基环化的 5a-Carbahexopyranoses 和衍生物的合成策略

  摘要：

  已经设计了几种针对 5α-碳己基吡喃糖并基于不饱和碳水化合物衍生物的 6-endo-trig 自由基环化的合成策略。纳入了三个用于区域控制以优化 6-endo / 5-exo 比率的元素，并评估了它们在指导 6-endo 环化方面的效率。这些元素 - 即：i）在 C-5（自由基编号）处引入取代基，ii）使用乙烯基（而不是烷基）基团，以及 iii) 在系统中包含环应变 - 已被证明是有用的组合使用时。它们中的两个同时存在也会导致 6-endo 选择性。在另一个主题上，随后的烯基烷烃臭氧化以提供二醇似乎是基于锡-氧重排，类似于相关乙烯基硅烷的报道，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100956

文献信息

• Regio- and Stereocontrolled 6-<i>Endo</i>-<i>Trig</i> Radical Cyclization of Vinyl Radicals:  A Novel Entry to Carbasugars from Carbohydrates
  作者：Ana M. Gómez、Gerardo O. Danelón、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1021/jo981989z

  日期：1998.12.1