2-hydroxypicras-2-ene-1,12,16-trione | 307928-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-hydroxypicras-2-ene-1,12,16-trione
• CAS: 307928-81-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: XCCSYGBMBRSNML-DSHUSWIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxypicras-2-ene-1,12,16-trione 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aS,6aR,7aS,8S,11aS,11bS,11cS)-10-Methoxy-3,8,11a,11c-tetramethyl-2-trimethylsilanyloxy-3a,6a,7,7a,8,11a,11b,11c-octahydro-3H,4H-6-oxa-benzo[de]anthracene-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-quassin的全合成。

  摘要：

  描述了由天然存在的（S）-（+）-香芹酮的（+）-quassin的全合成。步骤总数为28，总产率约为2.6％。构建四环碳骨架的合成策略是基于C-> ABC-> ABCD环的成环序列，其中涉及醛醇缩合反应，分子内Diels-Alder反应和分子内酰化反应为关键步骤。然后环A和环C的随后官能化提供了目标（+）-quassin。

  DOI：

  10.1021/jo000877g
• 作为产物：
  描述：

  1α-benzyloxy-12α,13α-epoxypicras-14-ene-2,16-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-hydroxypicras-2-ene-1,12,16-trione
  参考文献：
  名称：

  （+）-quassin的全合成。

  摘要：

  描述了由天然存在的（S）-（+）-香芹酮的（+）-quassin的全合成。步骤总数为28，总产率约为2.6％。构建四环碳骨架的合成策略是基于C-> ABC-> ABCD环的成环序列，其中涉及醛醇缩合反应，分子内Diels-Alder反应和分子内酰化反应为关键步骤。然后环A和环C的随后官能化提供了目标（+）-quassin。

  DOI：

  10.1021/jo000877g