1α-benzyloxy-12α,13α-epoxypicras-14-ene-2,16-dione | 204130-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1α-benzyloxy-12α,13α-epoxypicras-14-ene-2,16-dione
• 英文别名: (1R,3S,5R,10R,12S,13R,16R,17S,18R)-5,13,17,18-tetramethyl-16-phenylmethoxy-4,9-dioxapentacyclo[8.7.1.03,5.06,18.012,17]octadec-6-ene-8,15-dione
• CAS: 204130-81-4
• 化学式: C₂₇H₃₂O₅
• 分子量: 436.548
• InChiKey: NPBPUDLQAHPVNJ-UDJCUAKASA-N

物化性质

• 沸点：
  592.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-benzyloxy-12α,13α-epoxypicras-14-ene-2,16-dione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (3aS,5S,6aR,7aS,8R,11aS,11bS,11cS)-5-Methoxy-3,8,11a,11c-tetramethyl-dodecahydro-6-oxa-benzo[de]anthracene-2,10,11-trione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Quassin from (+)-Carvone^†

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9718962
• 作为产物：
  描述：

  1α-benzyloxy-12α,13α-epoxy-14β-hydroxypicrasane-2,16-dione 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以94%的产率得到1α-benzyloxy-12α,13α-epoxypicras-14-ene-2,16-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-quassin的全合成。

  摘要：

  描述了由天然存在的（S）-（+）-香芹酮的（+）-quassin的全合成。步骤总数为28，总产率约为2.6％。构建四环碳骨架的合成策略是基于C-> ABC-> ABCD环的成环序列，其中涉及醛醇缩合反应，分子内Diels-Alder反应和分子内酰化反应为关键步骤。然后环A和环C的随后官能化提供了目标（+）-quassin。

  DOI：

  10.1021/jo000877g