2-bromo-3,5-dimethylaniline | 35490-76-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3,5-dimethylaniline
• CAS: 35490-76-7
• 化学式: C₈H₁₀BrN
• 分子量: 200.078
• InChiKey: CQFCAHNYGHRFQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,5-dimethylaniline 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Cu((+)-indaPyBOX)₂PF₆ 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (R)-N-benzyl-2'-iodo-4,4',6,6'-tetramethyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯并胺和脂肪胺的环状二芳环鎓的不对称开环

  摘要：

  已开发出环状二芳基碘鎓与苄基或脂肪族胺之间的Cu催化不对称开环反应。在低浓度的胺下，通过将胺与路易斯酸混合或缓慢加入胺来实现，该反应提供了高对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800637
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 氢溴酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-bromo-3,5-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] CINNOLINE DERIVATIVES AS AS BTK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE CINNOLINE EN TANT QU'EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BTK

  摘要：

  公开的是Formula 1的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在规范中有定义。这些化合物是Bruton酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。本公开还涉及制备Formula 1化合物的材料和方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗与BTK相关的疾病、疾病或症状的用途。

  公开号：

  WO2013148603A1

文献信息

• DIHYDROPYRIDONE UREAS AS P2X7 MODULATORS
  申请人：Brotherton-Pleiss Christine E.

  公开号：US20100160388A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  公式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4和R5按本文件定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与P2X7嘌呤能受体相关疾病的方法。
• Enhanced Reactivity by Torsional Strain of Cyclic Diaryliodonium in Cu-Catalyzed Enantioselective Ring-Opening Reaction
  作者：Kun Zhao、Longhui Duan、Shibo Xu、Julong Jiang、Yao Fu、Zhenhua Gu

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.01.017

  日期：2018.3

  asymmetric ring-opening amination reaction of cyclic diaryliodoniums. Increasing the torsional strain of these cyclic compounds significantly improved the reactivity of cyclic diaryliodoniums. Computational investigation indicated that the two conformers of the cyclic diaryliodoniums had a low rotational barrier, and generally the reaction achieved high yields and high enantioselectivity (up to >99%

  阻转异构体是由于绕单键旋转受限而产生的立体异构体。特别地，联芳基阻转异构体代表一类重要的化合物，因为它们广泛存在于天然产物，配体和药物分子中。然而，在温和条件下制备结构多样的联芳基阻转异构体是一项重大挑战。在这里，我们描述了一个铜-双（恶唑啉基）吡啶催化的环状二芳基碘鎓的不对称开环胺化反应。增加这些环状化合物的扭转应变可显着提高环状二芳基碘鎓的反应性。计算研究表明，环状二芳基碘鎓的两个构象异构体具有较低的旋转势垒，并且通常该反应实现了高收率和高对映选择性（高达> 99％ee）。此外，与涉及二芳基碘鎓的传统反应相比，这种开环胺化反应还具有较高的原子经济性。最后，我们提出了一个催化循环和一个机制模型，用于解释所观察到的对映选择性。
• CINNOLINE DERIVATIVES
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150038510A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined in the specification. The compounds are inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK). This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders or conditions associated with BTK.

  本发明涉及公式1的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在说明书中有定义。这些化合物是布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。本发明还涉及制备公式1化合物的材料和方法，包括含有它们的制药组合物，以及它们用于治疗与BTK相关的疾病、障碍或状况的用途。
• Compounds And Methods For Enhancing Innate Immune Responses
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US20140249143A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Provided are certain compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections.

  提供了某些化合物及其药用盐，它们的制药组合物，其制备方法以及它们用于治疗病毒感染的用途。
• Cinnoline derivatives
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US09365566B2

  公开（公告）日：2016-06-14

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are defined in the specification. The compounds are inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK). This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders or conditions associated with BTK.

  本文揭示了公式1的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在规范中有定义。这些化合物是布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。此外，本文还涉及制备公式1化合物的材料和方法，包括含有它们的制药组合物，以及它们用于治疗与BTK相关的疾病、障碍或病况的用途。