4-chloroprenal dimethylacetal | 64545-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloroprenal dimethylacetal
• 英文别名: (E)-4-chloro-1,1-dimethoxy-3-methylbut-2-ene
• CAS: 64545-05-7
• 化学式: C₇H₁₃ClO₂
• 分子量: 164.632
• InChiKey: OTXVDMOYENETOD-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  203.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloroprenal dimethylacetal 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (all-E)-iso-retinal
  参考文献：
  名称：

  New Retinoid Analogs from δ-Pyronene, a Natural Synthon

  摘要：

  delta-Pyronene (1), a readily available terpenic synthon, is an excellent raw material for the preparation of numerous terpenic intermediates. Original retinoid analogs such as "iso"-retinyl acetate (5), "iso"-retinal (6) and ethyl "iso"-retinoate (7), in which the cyclogeranyl moiety is functionalized in an unusual position, were prepared from delta-pyronene.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1489::aid-ejoc1489>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(Benzenesulfinyl)-2-methylbut-3-en-2-ol 在 次氯酸叔丁酯 、 硫酸 、 水 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 4-chloroprenal dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  New Retinoid Analogs from δ-Pyronene, a Natural Synthon

  摘要：

  delta-Pyronene (1), a readily available terpenic synthon, is an excellent raw material for the preparation of numerous terpenic intermediates. Original retinoid analogs such as "iso"-retinyl acetate (5), "iso"-retinal (6) and ethyl "iso"-retinoate (7), in which the cyclogeranyl moiety is functionalized in an unusual position, were prepared from delta-pyronene.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1489::aid-ejoc1489>3.0.co;2-1

文献信息

• Clickable Vitamins as a New Tool to Track Vitamin A and Retinoic Acid in Immune Cells
  作者：Amelie V. Bos、Martje N. Erkelens、Sebastiaan T.A. Koenders、Mario van der Stelt、Marjolein van Egmond、Reina E. Mebius

  DOI：10.3389/fimmu.2021.671283

  日期：——

  RA, but use exogenous retinoic acid to enhance CD38 expression. Furthermore, we showed that human DCs metabolize retinal into retinoic acid, which in co-culture with naïve B cells led to of the induction of CD38 expression. These data demonstrate that in humans, DCs can serve as an exogenous source of RA for naïve B cells. Taken together, through the use of clickable vitamins our data provide valuable

  维生素 A 衍生物类视黄酸 (RA) 是指导适应性黏膜免疫反应的关键因素。然而，关于人类免疫细胞内维生素 A 吸收和代谢的数据在很大程度上仍然难以捉摸，因为类视色素是难以检测的小分子、亲脂性分子。为了克服这个问题并能够研究维生素 A 代谢对人体免疫细胞亚群的影响，我们合成了新型生物正交类视黄醇探针（可点击探针），它们在结构和功能上与维生素 A 没有区别。含有一个官能团（炔烃）与荧光染料共轭，以实时监测免疫细胞中的类视色素分子。我们通过使用流式细胞术和显微镜证明，多个免疫细胞具有不同程度内化类视黄醇的能力，包括人单核细胞衍生的树突细胞 (DC) 和幼稚 B 淋巴细胞。我们观察到幼稚 B 细胞缺乏产生 RA 的酶促机制，但使用外源性视黄酸来增强 CD38 表达。此外，我们发现人类 DCs 将视黄醛代谢为视黄酸，在与幼稚 B 细胞共培养时导致 CD38 表达的诱导。这些数据表明，在人类中，DC 可以作为幼稚
• Nouveaux intermédiaires de préparation des vitamines A et E et des caroténoides
  申请人：RHONE-POULENC NUTRITION ANIMALE

  公开号：EP0544588A1

  公开（公告）日：1993-06-02

  La présente invention concerne de nouveaux intermédiaires des vitamines A et E et des caroténoïdes à la formule générale (II) suivante : dans laquelle les radicaux R représente des motifs hydrogène, alkyle, alkényle, A représente un halogène choisi parmi le chlore et le brome, un groupe arylthio ou arylséléno, n′ est un nombre compris entre 0 et 10. La présente invention concerne aussi un procédé de préparation de ces intermédiaires.

  本发明涉及维生素 A 和 E 以及类胡萝卜素的新中间体，其通式如下 (II) ： 其中自由基 R 代表氢、烷基、烯基单元，A 代表选自氯和溴的卤素、芳硫基或芳硒基，n′为 0 至 10 之间的数字。 本发明还涉及制备这些中间体的工艺。
• Duchesne, J.-P.; Julia, M., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2513 - 2518
  作者：Duchesne, J.-P.、Julia, M.

  DOI：——

  日期：——
• MIGNANI, G.;CHEVALIER, C.;GRASS, F.;ALLMANG, G.;MOREL, D., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 5161-5164
  作者：MIGNANI, G.、CHEVALIER, C.、GRASS, F.、ALLMANG, G.、MOREL, D.

  DOI：——

  日期：——
• US4087465A
  申请人：——

  公开号：US4087465A

  公开（公告）日：1978-05-02