1-(Benzenesulfinyl)-2-methylbut-3-en-2-ol | 63753-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Benzenesulfinyl)-2-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 63753-47-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: QEDJOZBXASALGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Benzenesulfinyl)-2-methylbut-3-en-2-ol 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.25h， 生成 iso-vinyl-β-ionol
  参考文献：
  名称：

  New Retinoid Analogs from δ-Pyronene, a Natural Synthon

  摘要：

  delta-Pyronene (1), a readily available terpenic synthon, is an excellent raw material for the preparation of numerous terpenic intermediates. Original retinoid analogs such as "iso"-retinyl acetate (5), "iso"-retinal (6) and ethyl "iso"-retinoate (7), in which the cyclogeranyl moiety is functionalized in an unusual position, were prepared from delta-pyronene.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1489::aid-ejoc1489>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-3-methyl-4-phenylmercapto-buten 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到1-(Benzenesulfinyl)-2-methylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  New Retinoid Analogs from δ-Pyronene, a Natural Synthon

  摘要：

  delta-Pyronene (1), a readily available terpenic synthon, is an excellent raw material for the preparation of numerous terpenic intermediates. Original retinoid analogs such as "iso"-retinyl acetate (5), "iso"-retinal (6) and ethyl "iso"-retinoate (7), in which the cyclogeranyl moiety is functionalized in an unusual position, were prepared from delta-pyronene.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1489::aid-ejoc1489>3.0.co;2-1

文献信息

• Isoprenoid homologation
  作者：P.J.R. Nederlof、M.J. Moolenaar、E.R. de Waard、H.O. Huisman

  DOI：10.1016/s0040-4020(77)80019-7

  日期：1977.1

  This paper describes the synthesis of linalool and nerolidol by means of a regioselective coupling of the hydroxy-sulfoxide 6a with prenyl-and geranylbromide, followed by reductive desulfurization.

  本文描述了通过羟基亚砜6a与异戊二烯基和香兰溴铵的区域选择性偶联，然后还原性脱硫，合成芳樟醇和橙花醇的方法。
• Isoprene functionalization
  作者：P.J.R. Nederlof、M.J. Moolenaar、E.R. de Waard、H.O. Huisman

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80031-3

  日期：1978.1
• NEDERLOF P. J. R.; MOOLENAAR M. J.; WAARD E. R. DE; HUISMAN H. O., TETRAHEDRON, 1978, 34 NO 14, 2205-2207
  作者：NEDERLOF P. J. R.、 MOOLENAAR M. J.、 WAARD E. R. DE、 HUISMAN H. O.

  DOI：——

  日期：——
• New Retinoid Analogs from δ-Pyronene, a Natural Synthon
  作者：Frédéric Lambertin、Martin Wende、Marie Jeanne Quirin、Martine Taran、Bernard Delmond

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1489::aid-ejoc1489>3.0.co;2-1

  日期：1999.6

  delta-Pyronene (1), a readily available terpenic synthon, is an excellent raw material for the preparation of numerous terpenic intermediates. Original retinoid analogs such as "iso"-retinyl acetate (5), "iso"-retinal (6) and ethyl "iso"-retinoate (7), in which the cyclogeranyl moiety is functionalized in an unusual position, were prepared from delta-pyronene.