(E)-4,4-dimethoxy-2-methyl-2-butenal | 51575-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4,4-dimethoxy-2-methyl-2-butenal
• 英文别名: 4,4-dimethoxy-2-methyl-but-2-enal；(E)-4,4-dimethoxy-2-methylbut-2-enal；trans-2-methyl-4,4-dimethoxy-2-butenal；(E)-2-methyl-4,4-dimethoxybut-2-enal；(E)-methylbutenedial 4-(dimethyl acetal)；4,4-dimethoxy-2-methyl-2-buten-1-al；4,4-Dimethoxy-2-methyl-2-butenal
• CAS: 51575-69-0
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: UKYNGIDUKUFOQS-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  214.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4-dimethoxy-2-methyl-2-butenal 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 4,4-dimethoxy-2-methyl-but-2-enal Oxime
  参考文献：
  名称：

  Oxidized carotenoid fractions and ketoaldehyde useful as cell-differentiation inducers, cytostatic agents, and anti-tumor agents

  摘要：

  这项发明涉及分馏氧化类胡萝卜素或视黄醇类混合物，以及它们的各个成分，这些混合物和成分可作为诱导细胞分化、抗增殖、抗转移和抗肿瘤剂使用。该发明的混合物和化合物可以单独使用或与其他抗癌药物结合治疗癌症。

  公开号：

  US20030096875A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-chloro-2-methyl-2-buten-1-aldimethylacetal 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (E)-4,4-dimethoxy-2-methyl-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  Paust,J. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 2194 - 2205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Clickable Vitamins as a New Tool to Track Vitamin A and Retinoic Acid in Immune Cells
  作者：Amelie V. Bos、Martje N. Erkelens、Sebastiaan T.A. Koenders、Mario van der Stelt、Marjolein van Egmond、Reina E. Mebius

  DOI：10.3389/fimmu.2021.671283

  日期：——

  RA, but use exogenous retinoic acid to enhance CD38 expression. Furthermore, we showed that human DCs metabolize retinal into retinoic acid, which in co-culture with naïve B cells led to of the induction of CD38 expression. These data demonstrate that in humans, DCs can serve as an exogenous source of RA for naïve B cells. Taken together, through the use of clickable vitamins our data provide valuable

  维生素 A 衍生物类视黄酸 (RA) 是指导适应性黏膜免疫反应的关键因素。然而，关于人类免疫细胞内维生素 A 吸收和代谢的数据在很大程度上仍然难以捉摸，因为类视色素是难以检测的小分子、亲脂性分子。为了克服这个问题并能够研究维生素 A 代谢对人体免疫细胞亚群的影响，我们合成了新型生物正交类视黄醇探针（可点击探针），它们在结构和功能上与维生素 A 没有区别。含有一个官能团（炔烃）与荧光染料共轭，以实时监测免疫细胞中的类视色素分子。我们通过使用流式细胞术和显微镜证明，多个免疫细胞具有不同程度内化类视黄醇的能力，包括人单核细胞衍生的树突细胞 (DC) 和幼稚 B 淋巴细胞。我们观察到幼稚 B 细胞缺乏产生 RA 的酶促机制，但使用外源性视黄酸来增强 CD38 表达。此外，我们发现人类 DCs 将视黄醛代谢为视黄酸，在与幼稚 B 细胞共培养时导致 CD38 表达的诱导。这些数据表明，在人类中，DC 可以作为幼稚
• Preparation of 4-monoacetals of 2-methylbut-2-ene-1,4-dial
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04804786A1

  公开（公告）日：1989-02-14

  4-Monoacetals of (E)-2-methylbut-2-ene-1,4-dial of the general formula I ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.2 are each an aliphatic hydrocarbon radical of 1 to 12 carbon atoms, cycloalkyl of 5 to 7 carbon atoms or benzyl, or R.sup.1 and R.sup.2 together form an ethylene or propylene radical which may furthermore be substituted by lower alkyl, are prepared by a process in which a compound of the general formula II ##STR2## where either R.sup.3 and R.sup.4 are both one of the groups ##STR3## where R.sup.1 and R.sup.2 have the above meanings, or R.sup.3 is one of the groups ##STR4## and R.sup.4 is formyl ##STR5## is reacted, at from 20.degree. to 200.degree. C., in the presence of an acidic compound, with the compound of the formula III R.sup.5 --OH (III) where R.sup.5 is hydrogen, alkyl of 1 to 12 carbon atoms or hydroxyalkyl of 2 to 5 carbon atoms, and, where R.sup.3 and R.sup.4 are each ##STR6## R.sup.5 is alkyl, and where R.sup.3 and R.sup.4 are each ##STR7## R.sup.5 is hydrogen, and where R.sup.3 is ##STR8## and R.sup.4 is ##STR9## R.sup.5 is hydrogen and/or alkyl.

  通式I的(E)-2-甲基丁-2-烯-1,4-二醛的4-单缩醛具有以下结构：其中R1和R2各自是1至12个碳原子的脂肪烃基、5至7个碳原子的环烷基或苄基，或者R1和R2一起形成一个乙烯或丙烯基团，该基团可能被较低烷基取代。通过以下过程制备这些化合物：在20°C至200°C的条件下，在酸性化合物的存在下，将通式II的化合物与式III的化合物R5-OH进行反应。其中R5为氢、1至12个碳原子的烷基或2至5个碳原子的羟基烷基。当R3和R4为##STR6##时，R5为烷基；当R3和R4为##STR7##时，R5为氢；当R3为##STR8##且R4为##STR9##时，R5为氢和/或烷基。
• 2(OR 3)-Methyl-1-acetoxy-4-alkoxy (or phenoxy)-1,3-butadienes
  申请人：Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft

  公开号：US04009202A1

  公开（公告）日：1977-02-22

  2(OR 3)-Methyl-1-acetoxy-4-alkoxy(or phenoxy)-1,3-butadienes and a process for their manufacture. The new 2(or 3)-methyl-1-acetoxy-4-alkoxy(or phenoxy)-1,3-butadienes are obtained by heating the corresponding methyl-4-alkoxy(or phenoxy)-crotonaldehyde with an excess of acetic anhydride and an alkali metal acetate, alkali metal carbonate or alkali metal hydroxide or a non-aromatic bicyclic amine or by heating the corresponding methyl-1-acetoxy-4,4-dialkoxy-2-butene in the presence of p-toluenesulfonic acid and quinoline at a temperature of from 150.degree. to 260.degree. C. The new compounds are of very considerable importance as intermediates in the synthesis of carotenoids.

  2(或3)-甲基-1-乙酰氧基-4-烷氧基(或苯氧基)-1,3-丁二烯及其制备方法。通过将相应的甲基-4-烷氧基(或苯氧基)-巴豆醛与过量的乙酸酐和碱金属乙酸盐、碱金属碳酸盐或碱金属氢氧化物或非芳香二环胺加热，或者在存在对甲苯磺酸和喹啉的情况下将相应的甲基-1-乙酰氧基-4,4-二烷氧基-2-丁烯加热至150度至260度C，可以获得新的2(或3)-甲基-1-乙酰氧基-4-烷氧基(或苯氧基)-1,3-丁二烯。这些新化合物在类胡萝卜素合成中作为中间体具有非常重要的意义。
• Verfahren zur Herstellung von 4-Monoacetalen des 2-Methyl-2-buten-1,4-dials
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0235532A1

  公开（公告）日：1987-09-09

  Verfahren zur Herstellung von 4-Monoacetalen des 2-Methyl-2-buten-1,4-­dials der allgemeinen Formel I in der R¹ und R² einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 C-Atomen, einen Cycloalkylrest mit 5 bis 7 C-Atomen oder eine Benzyl­gruppe bedeuten, oder aber R¹ und R² zusammen für einen Ethylen- oder Propylenrest stehen, die noch durch niedere Alkylgruppen substituiert sein können, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel II in der R³ und R⁴ entweder beide für eine der Gruppen stehen, in der R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben, oder aber R³ eine der Gruppen bedeuten, bei Temperaturen von 20 bis 200°C in Gegenwart von sauren Ver­bindungen mit Verbindungen der Formel III R⁵OH      (III), in der R⁵ für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen oder einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 5 C-Atomen, bedeutet, umsetzt, wobei für den Fall, das R³ und R⁴ für R⁵ Wasserstoff und/oder einen Alkylrest bedeutet.

  通式 I 的 2-甲基-2-丁烯-1,4-二酮的 4-单乙醛的制备工艺 其中 R¹ 和 R² 是具有 1 至 12 个碳原子的脂肪族烃基、具有 5 至 7 个碳原子的环烷基或苄基，或 R¹ 和 R² 合在一起是乙烯基或丙烯基，也可被低级烷基取代，其特征在于通式 II 的化合物 其中 R³ 和 R⁴ 要么都代表其中一个基团 其中 R¹ 和 R² 如上定义，或者 R³ 是其中一个基团 在 20 至 200°C 的温度下，在酸性化合物存在下与通式 III 的化合物反应 R⁵OH (III)、 其中 R⁵ 表示氢或具有 1 至 12 个碳原子的烷基或具有 2 至 5 个碳原子的羟烷基，其中，在 R³ 和 R⁴ 表示的情况下 R⁵ 表示氢和/或烷基。
• Hertenstein, Ulrich; Huenig, Siegfried; Oeller, Manfred, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3783 - 3802
  作者：Hertenstein, Ulrich、Huenig, Siegfried、Oeller, Manfred

  DOI：——

  日期：——