(6E,10E,14E,18E)-22-iodo-2,6,10,15,19-pentamethyldocosa-2,6,10,14,18-pentaene | 302827-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E,10E,14E,18E)-22-iodo-2,6,10,15,19-pentamethyldocosa-2,6,10,14,18-pentaene
• CAS: 302827-29-8
• 化学式: C₂₇H₄₅I
• 分子量: 496.559
• InChiKey: LESXHYSRLBAUAC-OGDZRKEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E,14E,18E)-22-iodo-2,6,10,15,19-pentamethyldocosa-2,6,10,14,18-pentaene 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [1‐¹⁴C]‐(5E,9E,13E,17E)‐5,9,14,18,22‐pentamethyltricosa‐5,9,13,17,21‐pentaenoicacid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由鼻甲酸合成 14C-角鲨烯的两种新方法

  摘要：

  碳 14 标记 (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene，也称为角鲨烯，合成如下药代动力学研究的工具。开发了两种简单有效的标记方法，以从源自鼻甲酸的卤化前体中获得 [2-14 C]-角鲨烯和 [3-14 C]-角鲨烯。它们分别以 13.5% 的放射化学产率和 38% 的放射化学产率分 6 步从碳 14 标记的氰化钾中获得，两种情况下的放射化学纯度均高于 98%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3672
• 作为产物：
  描述：

  4,8,13,17,21-五甲基-4,8,12,16,20-二十二碳五烯酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6E,10E,14E,18E)-22-iodo-2,6,10,15,19-pentamethyldocosa-2,6,10,14,18-pentaene
  参考文献：
  名称：

  由鼻甲酸合成 14C-角鲨烯的两种新方法

  摘要：

  碳 14 标记 (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene，也称为角鲨烯，合成如下药代动力学研究的工具。开发了两种简单有效的标记方法，以从源自鼻甲酸的卤化前体中获得 [2-14 C]-角鲨烯和 [3-14 C]-角鲨烯。它们分别以 13.5% 的放射化学产率和 38% 的放射化学产率分 6 步从碳 14 标记的氰化钾中获得，两种情况下的放射化学纯度均高于 98%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3672

文献信息

• Trifluoromethyl ketones derived from squalene: inhibition of the cholesterol biosynthesis in HepG2 cells
  作者：Farid Benayoud、Ahmed Abouabdellah、Cyrille Richard、Danièle Bonnet-Delpon、Jean-Pierre Bégué、Danielle Levasseur、Olivier Boutaud、Francis Schuber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01066-2

  日期：2000.8

  Trifluoromethyl ketones 1 and 2, have been prepared from trisnorsqualene aldehyde 3. These compounds and their corresponding alcohols 4 and 7 have been found to be good inhibitors of the biosynthesis of cholesterol in HepG2 cells. The inhibition is correlated with a decrease of the HMG-CoA reductase activity, probably resulting from the transformation of the fluorinated compounds into their corresponding oxysterols which could act as repressors of that enzyme. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.