4,8,13,17,21-五甲基-4,8,12,16,20-二十二碳五烯酸 | 56882-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4,8,13,17,21-五甲基-4,8,12,16,20-二十二碳五烯酸
• 英文名称: turbinaric acid
• 英文别名: 1,1',2-tris-norsqualenic acid；(4E,8E,12E,16E)-4,8,13,17,21-pentamethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaenoic acid；1,1',2-trisnorsqualene acid；1,1′ ,2-tris-nor-squalenic acid
• CAS: 56882-00-9
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: BJHPHCBHTOHNEI-KDSGDVRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性方面，Turbinaric acid 是一种来源于褐藻 Turbinaria ornata 的具有细胞毒性的角鲨烯羧酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8,13,17,21-五甲基-4,8,12,16,20-二十二碳五烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,1',2-trisnorsqualene alcohol
  参考文献：
  名称：

  由鼻甲酸合成 14C-角鲨烯的两种新方法

  摘要：

  碳 14 标记 (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene，也称为角鲨烯，合成如下药代动力学研究的工具。开发了两种简单有效的标记方法，以从源自鼻甲酸的卤化前体中获得 [2-14 C]-角鲨烯和 [3-14 C]-角鲨烯。它们分别以 13.5% 的放射化学产率和 38% 的放射化学产率分 6 步从碳 14 标记的氰化钾中获得，两种情况下的放射化学纯度均高于 98%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3672
• 作为产物：
  描述：

  角鲨烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dichromate dihydrate 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4,8,13,17,21-五甲基-4,8,12,16,20-二十二碳五烯酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLIGONUCLEOTIDES, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  [FR] OLIGONUCLÉOTIDES, COMPOSITIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES

  摘要：

  本公开涉及到一种认识，即由CpG寡核苷酸介导的免疫反应可能会受到修饰的核苷酸间连接的立体化学结构的影响，例如磷酸硫酯。在某些实施例中，本公开涉及到手性控制的CpG寡核苷酸组合物，包括包含多个修饰的核苷酸间连接，如磷酸硫酯连接的CpG寡核苷酸，其中这些寡核苷酸包含一个或多个具有定义的手性核苷酸间连接模式的CpG区域基序。在某些实施例中，包含一个或多个CpG区域基序的CpG寡核苷酸能够激活免疫反应。在某些实施例中，包含一个或多个CpG区域基序的CpG寡核苷酸是拮抗性的。还描述了制备和使用手性控制的CpG寡核苷酸组合物的方法。在某些实施例中，不需要免疫调节，本公开提供了一种识别具有降低免疫调节的手性控制寡核苷酸组合物的方法。

  公开号：

  WO2017210647A1

文献信息

• Multifunctional squalene-based prodrug nanoparticles for targeted cancer therapy
  作者：Duc Trung Bui、Julien Nicolas、Andrei Maksimenko、Didier Desmaële、Patrick Couvreur

  DOI：10.1039/c3cc47427e

  日期：——

  Fluorescent and biotinylated squalene–gemcitabine prodrug nanoparticles exhibiting high drug payloads have been prepared and successfully used to target different cancer cell lines, resulting in increased cell uptake and improved anticancer efficiency, which represents the first targeted system derived from the squalenoylation approach.

  制备了具有高药物负载的荧光标记及生物素化角鲨烯-吉西他滨前药纳米粒，并成功用于靶向不同的癌细胞系，从而提高了细胞摄取率和抗肿瘤效率，这标志着角鲨酰化方法衍生的首个靶向系统的诞生。
• Synthesis, Computational Studies and Assessment of<i>in Vitro</i>Activity of Squalene Derivatives as Carbonic Anhydrase Inhibitors
  作者：Lilia Clima、Bogdan Florin Craciun、Andrea Angeli、Andrea Petreni、Alessandro Bonardi、Alessio Nocentini、Fabrizio Carta、Paola Gratteri、Mariana Pinteala、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/cmdc.202000500

  日期：2020.11.4

  inhibitors (CAIs). Potent inhibitory action, in the low‐nanomolar range, was detected against isoforms hCA II for sulfonamide derivatives, which proved to be selective against this isoform over the tumor‐associate hCA IX and XII isoforms. On the other hand, coumarin derivatives showed weak potency but high selectivity against the tumor‐associated isoform CA IX. These compounds are interesting candidates

  我们报告了结合无毒角鲨烯支架和不同碳酸酐酶抑制剂 (CAI) 的新型分子。在低纳摩尔范围内，检测到磺胺衍生物对同种型 hCA II 的有效抑制作用，事实证明，与肿瘤相关的 hCA IX 和 XII 同种型相比，该亚型对这种同种型具有选择性。另一方面，香豆素衍生物对肿瘤相关的同工型 CA IX 表现出弱效力但具有高选择性。这些化合物是青光眼或涉及这两种酶的各种肿瘤的临床前评估的有趣候选者。此外，一个在硅 抑制剂结合 hCA II 的研究揭示了与活性位点疏水口袋的广泛相互作用，并为这些新抑制剂的结合特性提供了分子见解。
• Targeting Transient Receptor Potential Vanilloid 1 (TRPV1) Channel Softly: The Discovery of Passerini Adducts as a Topical Treatment for Inflammatory Skin Disorders
  作者：Marta Serafini、Alessia Griglio、Silvio Aprile、Fabio Seiti、Cristina Travelli、Franco Pattarino、Giorgio Grosa、Giovanni Sorba、Armando A. Genazzani、Sara Gonzalez-Rodriguez、Laura Butron、Isabel Devesa、Asia Fernandez-Carvajal、Tracey Pirali、Antonio Ferrer-Montiel

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00109

  日期：2018.5.24

  management of skin disorders related to inflammation and pruritus. Here we report the synthesis and the evaluation of capsaicin soft drugs that undergo deactivation by the hydrolyzing activity of skin esterases. The implanting of an ester group in the lipophilic moiety of capsaicinoids by the Passerini multicomponent reaction affords both agonists and antagonists that retain transient receptor potential vanilloid

  尽管辣椒素是一种古老的分子，但它仍然是科学界的热门话题，开发新的辣椒素类药物是治疗与炎症和瘙痒有关的皮肤疾病的一种有前途的药理方法。在这里，我们报告了通过皮肤酯酶的水解活性而失活的辣椒素软药物的合成和评估。通过Passerini多组分反应将酯基植入辣椒素类化合物的亲脂部分中，可提供激动剂和拮抗剂，这些激动剂和拮抗剂保留了瞬时受体电位香草酸1通道（TRPV1）调节活性，并且同时易水解。鉴定出的最有希望的拮抗剂显示出对瘙痒和痛觉过敏的体内抗伤害感受活性，而不会产生体温过高，
• [EN] BIOCONJUGATES OF NEUROPEPTIDES DERIVATIVES<br/>[FR] BIOCONJUGUÉS DE DÉRIVÉS DE NEUROPEPTIDES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2020020733A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  A bioconjugate comprising at least one neuropeptide covalently bond to at least one hydrocarbon compound of squalene structure.

  一个生物共轭物，至少包含一个神经肽与至少一个鲨烯结构的碳氢化合物共价结合。
• Gemcitabine derivatives nanoparticles
  申请人：Couvreur Patrick

  公开号：US20090130214A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention concerns a 2′,2′-difluoro-2′-deoxycytidine derivative of general formula (I), wherein: R 1 , R 2 and R 3 , identical or different, represent independently of one another, a hydrogen atom or an at least C 18 hydrocarbon acyl radical and of such conformation that it is capable of providing the compound of general formula (I), a compacted form in a polar solvent medium, at least one of groups R 1 , R 2 and R 3 being other than a hydrogen atom.

  这项发明涉及一种一般式(I)的2′,2′-二氟-2′-脱氧胞苷衍生物，其中：R1、R2和R3相同或不同，独立地代表氢原子或至少C18碳氢基团，并具有能够在极性溶剂介质中提供一般式(I)化合物的致密形式的构象，其中R1、R2和R3中至少有一个不是氢原子。