(+)-(2S)-N-[(1R,2S)-1-hydroxy-3-cyclohexene-2-carbonyl]bornane-10,2-sultam | 934831-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(2S)-N-[(1R,2S)-1-hydroxy-3-cyclohexene-2-carbonyl]bornane-10,2-sultam
• 英文别名: [(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(1S,6R)-6-hydroxycyclohex-2-en-1-yl]methanone；[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(1S,6R)-6-hydroxycyclohex-2-en-1-yl]methanone
• CAS: 934831-74-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄S
• 分子量: 339.456
• InChiKey: AYIIYJHWVGJUAK-QFRSUPTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S)-N-[(1R,2S)-1-hydroxy-3-cyclohexene-2-carbonyl]bornane-10,2-sultam 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 双氧水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(1S,2R)-2-(hydroxy)-5-cyclohexenecarboxylic acid (N-methoxy-N-methyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of a potential key intermediate for the total synthesis of fumagillin

  摘要：

  Key intermediate, 7, of a projected total synthesis of the anti-angiogenesis compound Fumagillin 1 and the semi-synthetic analogue TNP-470 2, has been prepared in enantiornerically pure form by employing an early nucleophilic addition ring closure [NARC] sequence to construct the cyclohexene backbone. Crown Copyright (c) 2007 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.018
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-N-crotyl-2,10-camphorsultam 在 Grubbs catalyst first generation 三乙基硼 、 三氟甲磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-(2S)-N-[(1R,2S)-1-hydroxy-3-cyclohexene-2-carbonyl]bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of a potential key intermediate for the total synthesis of fumagillin

  摘要：

  Key intermediate, 7, of a projected total synthesis of the anti-angiogenesis compound Fumagillin 1 and the semi-synthetic analogue TNP-470 2, has been prepared in enantiornerically pure form by employing an early nucleophilic addition ring closure [NARC] sequence to construct the cyclohexene backbone. Crown Copyright (c) 2007 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.018