Benzoic acid (1S,2R,3R)-2-benzyloxycarbonyl-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,3-dimethyl-cyclopentylmethyl ester | 221145-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzoic acid (1S,2R,3R)-2-benzyloxycarbonyl-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,3-dimethyl-cyclopentylmethyl ester
• CAS: 221145-26-2
• 化学式: C₄₀H₄₆O₅Si
• 分子量: 634.888
• InChiKey: LLDANOMTLSVCTA-OPSGKVQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2R,3R)-2-benzyloxycarbonyl-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,3-dimethyl-cyclopentylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R,2R,5S)-2-Formyl-1,2-dimethyl-5-((3aR,4R,6R,7aS)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxymethyl)-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成简化的索达霉素衍生物作为真菌蛋白合成的抑制剂。

  摘要：

  Sordarins和sordaricins的四环骨架还原为带有药效团功能基团的环戊烷环，导致新的衍生物保留了部分体外和全细胞活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00693-3
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 Benzoic acid (1S,2R,3R)-2-benzyloxycarbonyl-3-hydroxymethyl-2,3-dimethyl-cyclopentylmethyl ester 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到Benzoic acid (1S,2R,3R)-2-benzyloxycarbonyl-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,3-dimethyl-cyclopentylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成简化的索达霉素衍生物作为真菌蛋白合成的抑制剂。

  摘要：

  Sordarins和sordaricins的四环骨架还原为带有药效团功能基团的环戊烷环，导致新的衍生物保留了部分体外和全细胞活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00693-3