(+)-(Z)-cis-α-Irone | 108033-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(Z)-cis-α-Irone
• 英文别名: (Z)-4-[(1S,5R)-2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 108033-18-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: JZQOJFLIJNRDHK-UUZNHUNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aS,7R,7aR)-7-(2-Benzyloxy)ethyl-6,7a-dimethyl-1-l-menthoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-(1,3H)-isobenzofuran 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 三丁基膦 、 氨 、 双氧水 、 sodium 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 34.58h， 生成 (+)-(Z)-cis-α-Irone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)- and (-)-cis-.ALPHA.-Irones.

  摘要：

  描述了天然 (+)-顺式-α-铁 (1) 的立体控制全合成。关键中间体(±)-半缩醛15是由二烯10分六步制备而成。 (±)-15 的关键光学分辨率是通过最初立体选择性转化为相应的 l-薄荷醇缩醛 16 和 17，然后进行分离和水解来实现的。 15 的光学纯对映体之一通过七步转化为(-)-18，然后转化为(+)-1。发现合成的 (+)-1 与天然 (+)-cia-α-铁相同。异构体(-)-顺-α-铁也由15的另一种对映体通过(+)-18合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2540

文献信息

• Synthesis of (+)- and (-)-cis-.ALPHA.-Irones.
  作者：Yasuo OHTSUKA、Fumitaka ITOH、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.39.2540

  日期：——

  A stereocontrolled total synthesis of natural (+)-cis-α-irone (1) is described. The key intermediate (±)-hemiacetal 15 was prepared from the diene 10 in six steps. The crucial optical resolution of (±)-15 was achieved by initial stereoselective conversion into the corresponding l-menthyl acetals 16 and 17 followed by separation and hydrolysis. One of the optically pure enantiomers of 15 was transformed to (-)-18 and then to (+)-1 in seven steps. The synthetic (+)-1 was found to be identical with the natural (+)-cia-α-irone. The isomeric (-)-cis-α-irone was also synthesized from the other enantiomer of 15, via (+)-18.

  描述了天然 (+)-顺式-α-铁 (1) 的立体控制全合成。关键中间体(±)-半缩醛15是由二烯10分六步制备而成。 (±)-15 的关键光学分辨率是通过最初立体选择性转化为相应的 l-薄荷醇缩醛 16 和 17，然后进行分离和水解来实现的。 15 的光学纯对映体之一通过七步转化为(-)-18，然后转化为(+)-1。发现合成的 (+)-1 与天然 (+)-cia-α-铁相同。异构体(-)-顺-α-铁也由15的另一种对映体通过(+)-18合成。