5-hydroxy-7-O-[4-(1-C-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-heks-2-en-pyranosyl)butyl]-3-(4'-hydroxyphenyl)chromen-4-on | 1535223-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-7-O-[4-(1-C-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-heks-2-en-pyranosyl)butyl]-3-(4'-hydroxyphenyl)chromen-4-on
• 英文别名: [(2S,3R,6S)-6-[4-[5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxybutyl]-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 1535223-17-6
• 化学式: C₂₇H₂₈O₈
• 分子量: 480.515
• InChiKey: RQVHWJKDAUWJHS-GSMBIVSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-C-(4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-en-pyranosyl)-3-(4'-methoxyphenoxy)propane 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-hydroxy-7-O-[4-(1-C-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-heks-2-en-pyranosyl)butyl]-3-(4'-hydroxyphenyl)chromen-4-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity of 2,3-Enopyranosyl C-Linked Conjugates of Genistein

  摘要：

  一系列糖缀合物，包含C-糖基化碳水化合物部分的染料木素衍生物，被合成了并在体外对人体细胞系HCT 116和DU 145进行了抗癌活性测试。目标化合物15-17通过用四丁基铵盐处理来自L-鼠李醛（1）的ω-溴烷基C-糖苷来合成。与先前研究的O-糖基化染料木素衍生物相比，这些新的、代谢稳定的类似物通过抑制细胞周期来抑制癌细胞系的增殖。

  DOI：

  10.3390/molecules19067072