(1S,2R,5S,6S,14S,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-(dimethylamino)-6-methyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-9,11-dien-13-one | 1274938-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,5S,6S,14S,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-(dimethylamino)-6-methyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-9,11-dien-13-one
• CAS: 1274938-40-7
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₃Si
• 分子量: 457.729
• InChiKey: PEQIZBRYWFUCHG-YEAISJKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6S,14S,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-(dimethylamino)-6-methyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-9,11-dien-13-one 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以50%的产率得到(1S,2R,5S,6S,13R,14S,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-(dimethylamino)-6-methyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-9,11-dien-13-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Cortistatins

  摘要：

  A unified strategy toward the asymmetric facile construction of the [6.7.6.5]oxapentacyclic skeleton of cortistatins is reported, featuring intramolecular Diels-Alder (IMDA), oxidative dearomatization, and an oxy-Michael addition reaction.

  DOI：

  10.1021/jo102202t
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indole-5(6H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 5% Pd-BaSO4 、 氢气 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 propylaluminum dichloride 、 lithium carbonate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 iodobenzene diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 乙醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 118.33h， 生成 (1S,2R,5S,6S,14S,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-(dimethylamino)-6-methyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-9,11-dien-13-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Cortistatins

  摘要：

  A unified strategy toward the asymmetric facile construction of the [6.7.6.5]oxapentacyclic skeleton of cortistatins is reported, featuring intramolecular Diels-Alder (IMDA), oxidative dearomatization, and an oxy-Michael addition reaction.

  DOI：

  10.1021/jo102202t

文献信息

• Formal Synthesis of Cortistatins
  作者：Lichao Fang、Yuan Chen、Jun Huang、Lianzhu Liu、Junmin Quan、Chuang-chuang Li、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo102202t

  日期：2011.4.15

  A unified strategy toward the asymmetric facile construction of the [6.7.6.5]oxapentacyclic skeleton of cortistatins is reported, featuring intramolecular Diels-Alder (IMDA), oxidative dearomatization, and an oxy-Michael addition reaction.