(3S,3aS,10aR,12aS,12bR)-3-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-3a-methyl-1,3,3a,4,5,11,12,12b-octahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-8(2H)-one | 1211344-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3S,3aS,10aR,12aS,12bR)-3-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-3a-methyl-1,3,3a,4,5,11,12,12b-octahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-8(2H)-one
• 英文别名: (1S,2R,5S,6S,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-9,11,14-trien-13-one
• CAS: 1211344-63-6
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃Si
• 分子量: 412.645
• InChiKey: SXRQNZKHESOKCJ-AXWOKOBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,10aR,12aS,12bR)-3-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-3a-methyl-1,3,3a,4,5,11,12,12b-octahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-8(2H)-one 在 三乙基硅烷 、 Wilkinson's catalyst 、 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以70%的产率得到(3S,3aS,9R,10aR,12aS,12bR)-9-Bromo-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3a-methyl-1,3,3a,4,5,9,10,11,12,12b-decahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-8(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A、J、K 和 L 的合成

  摘要：

  皮质抑素是最近发现的一类海洋天然产物，其特征是具有不寻常的甾体骨架，已发现其通过未知机制不同程度地抑制培养中各种哺乳动物细胞的增殖。我们描述了从一个共同的前体合成皮质抑素的综合路线，而后者又由两个结构复杂性相似的片段组装而成。皮质抑素 A 和 J，以及 K 和 L 首次在平行过程中从由单一化合物制备的类似中间体合成。通过鉴定将皮质抑素 L 合成系列中的中间体与皮质抑素 A 和 J 的相应中间体联系起来的简便实验室转化，我们推测自然界中可能会发生一些相关的路径，

  DOI：

  10.1038/nchem.794
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indole-5(6H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 5% Pd-BaSO4 、 氢气 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 propylaluminum dichloride 、 lithium carbonate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 iodobenzene diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 乙醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 115.5h， 生成 (3S,3aS,10aR,12aS,12bR)-3-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-3a-methyl-1,3,3a,4,5,11,12,12b-octahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-8(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Cortistatins

  摘要：

  A unified strategy toward the asymmetric facile construction of the [6.7.6.5]oxapentacyclic skeleton of cortistatins is reported, featuring intramolecular Diels-Alder (IMDA), oxidative dearomatization, and an oxy-Michael addition reaction.

  DOI：

  10.1021/jo102202t

文献信息

• Synthesis of cortistatins A, J, K and L
  作者：Alec N. Flyer、Chong Si、Andrew G. Myers

  DOI：10.1038/nchem.794

  日期：2010.10

  The cortistatins are a recently identified class of marine natural products characterized by an unusual steroidal skeleton, which have been found to inhibit differentially the proliferation of various mammalian cells in culture by an unknown mechanism. We describe a comprehensive route for the synthesis of cortistatins from a common precursor, which in turn is assembled from two fragments of similar

  皮质抑素是最近发现的一类海洋天然产物，其特征是具有不寻常的甾体骨架，已发现其通过未知机制不同程度地抑制培养中各种哺乳动物细胞的增殖。我们描述了从一个共同的前体合成皮质抑素的综合路线，而后者又由两个结构复杂性相似的片段组装而成。皮质抑素 A 和 J，以及 K 和 L 首次在平行过程中从由单一化合物制备的类似中间体合成。通过鉴定将皮质抑素 L 合成系列中的中间体与皮质抑素 A 和 J 的相应中间体联系起来的简便实验室转化，我们推测自然界中可能会发生一些相关的路径，
• [EN] CORTISTATIN ANALOGUES AND SYNTHESES THEROF<br/>[FR] ANALOGUES DE CORTISTATINE ET LEURS SYNTHÈSES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2010024930A3

  公开（公告）日：2010-07-01
• Formal Synthesis of Cortistatins
  作者：Lichao Fang、Yuan Chen、Jun Huang、Lianzhu Liu、Junmin Quan、Chuang-chuang Li、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo102202t

  日期：2011.4.15

  A unified strategy toward the asymmetric facile construction of the [6.7.6.5]oxapentacyclic skeleton of cortistatins is reported, featuring intramolecular Diels-Alder (IMDA), oxidative dearomatization, and an oxy-Michael addition reaction.