(1S,2R,5S,6S,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-11,14-diene-10,13-dione | 1274938-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2R,5S,6S,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-11,14-diene-10,13-dione
• CAS: 1274938-32-7
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄Si
• 分子量: 428.644
• InChiKey: TVEDCIQLZCPAQX-ZZZMNXSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6S,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-11,14-diene-10,13-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 [(1S,2R,5S,6S,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-13-oxo-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-11,14-dien-10-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Cortistatins

  摘要：

  A unified strategy toward the asymmetric facile construction of the [6.7.6.5]oxapentacyclic skeleton of cortistatins is reported, featuring intramolecular Diels-Alder (IMDA), oxidative dearomatization, and an oxy-Michael addition reaction.

  DOI：

  10.1021/jo102202t
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indole-5(6H)-one 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 5% Pd-BaSO4 、 氢气 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 propylaluminum dichloride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 iodobenzene diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 乙醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.17h， 生成 (1S,2R,5S,6S,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-11,14-diene-10,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Cortistatins

  摘要：

  A unified strategy toward the asymmetric facile construction of the [6.7.6.5]oxapentacyclic skeleton of cortistatins is reported, featuring intramolecular Diels-Alder (IMDA), oxidative dearomatization, and an oxy-Michael addition reaction.

  DOI：

  10.1021/jo102202t