(1S,2R,3S,4R)-3-(t-butyldimethylsiloxy)methyl-2-(2-hydroxyethyl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentanol | 149585-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-3-(t-butyldimethylsiloxy)methyl-2-(2-hydroxyethyl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentanol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-(2-hydroxyethyl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentanol；(1S,2R,3S,4R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(2-hydroxyethyl)-4-(oxan-2-yloxy)cyclopentan-1-ol
• CAS: 149585-89-7
• 化学式: C₁₉H₃₈O₅Si
• 分子量: 374.593
• InChiKey: CBJCLJTWIUYORO-IHAUNJBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-3-(t-butyldimethylsiloxy)methyl-2-(2-hydroxyethyl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentanol 在 吡啶 、 咪唑 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 二甲基氯化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  科里内酯是通过Click Chemistry轻松合成新型1,2,3-三唑碳环核苷的关键前体

  摘要：

  Corey内酯（2）和Click Chemistry允许以高效且简便的方法以良好的总收率合成新型1,2,3-三唑碳环核苷（11和17）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.069
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)甲基-5-羟基-六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2R,3S,4R)-3-(t-butyldimethylsiloxy)methyl-2-(2-hydroxyethyl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  科里内酯是通过Click Chemistry轻松合成新型1,2,3-三唑碳环核苷的关键前体

  摘要：

  Corey内酯（2）和Click Chemistry允许以高效且简便的方法以良好的总收率合成新型1,2,3-三唑碳环核苷（11和17）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.069

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC SUBSTITUTED CYCLOPENTANES FOR REDUCING INTRAOCULAR PRESSURE<br/>[FR] CYCLOPENTANES THÉRAPEUTIQUES SUBSTITUÉS POUR RÉDUIRE LA PRESSION INTRAOCULAIRE
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2009006370A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Disclosed herein are compounds having formula (I) wherein a dashed line represents the presence or absence of a bond; Y is an organic acid functional group, or an amide or ester thereof; or Y is hydroxymethyl or an ether thereof; or Y is a tetrazolyl functional group; A is -(CH2)6-, cis -CH2CH=CH-(CH2)3-, or -CH2C=C-(CH2)3-, wherein 1 or 2 carbon atoms may be replaced by S or O; or A is -(CH2)m-Ar-(CH2)o- wherein Ar is interarylene or heterointerarylene, the sum of m and o is 1, 2, 3, or 4, and wherein 1 -CH2- may be replaced by S or O, and 1 -CH2-CH2- may be replaced by -CH=CH- or -C≡C-; U1 and U2 are independently selected from -H, =O, -OH, -F, -Cl, and -CN; and B is aryl or heteroaryl, for use as acular hypotensive agent.

  本文披露了具有以下化学式（I）的化合物，其中虚线表示键的存在或缺失；Y是有机酸官能团，或其酰胺或酯；或Y是羟甲基或其醚；或Y是四唑基官能团；A是-(CH2)6-，顺式- CH=CH-( )3-，或- C=C-( )3-，其中1或2个碳原子可以被S或O取代；或A是-( )m-Ar-( )o-，其中Ar是间芳基或杂环间芳基，m和o的总和为1、2、3或4，其中1个- -可以被S或O取代，1个- - -可以被-CH=CH-或-C≡C-取代；U1和U2独立选择自-H，=O，-OH，-F，-Cl和-CN；B是芳基或杂芳基，用作眼压降低剂。
• PgH2 analogs as potential antiplatelet derivatives
  作者：Dimitri Komiotis、Chang T. Lim、J. P. Dieter、G. C. Le Breton、D. L. Venton

  DOI：10.1021/jm00094a017

  日期：1992.8

  1]heptane (14) a potentially useful intermediate for the synthesis of various epoxymethano derivatives. The latter was converted to [1S-(1 alpha,2 beta (Z),3 alpha,4 alpha)]-7-[3-[[2- [(phenylamino)carbonyl]-hydrazino]methyl]-5-oxabicylo[2.2.1]hept-2 - yl]-5-heptenoic acid (23), an epoxymethano derivative of PgH2 containing a hydrazide lower side chain as previously used in the TxA2 antagonist, SQ 29,548.

  先前的暗示PgH2是血小板的直接激活剂的观察结果表明，U46619的衍生物（具有与PgH2的结构同源性的特征明确的TxA2受体激动剂）可能具有抗血小板活性。本工作描述了[1S-（1 alpha，2 beta，3 alpha，4 alpha）]-3-[（四氢吡喃氧基）甲基] -2- [2- [2-[（三苯基甲基）氧基]乙基] -5-的合成。氧杂双环[2.2.1]庚烷（14）是合成各种环氧亚甲基衍生物的潜在有用的中间体。将后者转化为[1S-（1α，2β（Z），3α，4α）]-7- [3-[[2-[（[苯基氨基）羰基]-肼基]甲基] -5-氧杂环。 [2.2.1]庚-2-基] -5-庚烯酸（23），一种PgH2的环氧甲烷衍生物，如之前在TxA2拮抗剂SQ 29,548中所使用的，其中含有酰肼的下侧链。中间体14也被转化为[1S-（1α，2β（Z），3α，4α）]-7- [3-[（己基氨基）甲基]
• A Practical Synthesis and Biological Evaluation of 9-Halogenated PGF Analogues
  作者：K Tani

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00008-1

  日期：2002.6

  A series of 9-halo PGF analogues 1-2 and 5-13 were synthesized and biologically evaluated. Among the compounds, 2 was the best EP2-receptor agonist. A practical method of synthesizing 2 via the Julia olefination of an aldehyde 3 with an optically active sulfone 4, which was prepared by Sharpless asymmetric epoxidation of 15, was developed. Other 9-halogenated PGF analogues were synthesized essentially by the same procedure and evaluated. The absolute configuration of 16-OH of 2 was determined as S by the X-ray analysis of a salt consisting of a 1/1 molar ratio of 2 and L-lysine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.