(2S,3R,4R,5R,6R)-12-t-butyldiphenylsiloxy-3-methoxy-2,6-dimethyldodecane-1,4,5,6-tetrol | 887769-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R,6R)-12-t-butyldiphenylsiloxy-3-methoxy-2,6-dimethyldodecane-1,4,5,6-tetrol
• CAS: 887769-02-0
• 化学式: C₃₁H₅₀O₆Si
• 分子量: 546.82
• InChiKey: OKSVQZTZRDVAGY-KZTPAWLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6R)-12-t-butyldiphenylsiloxy-3-methoxy-2,6-dimethyldodecane-1,4,5,6-tetrol 以 吡啶 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,2R)-1-acetoxy-8-t-butyldiphenylsiloxy-1-[(2S,3S,4R)-tetrahydro-3-methoxy-4-methylfuran-2-yl]-2-methyloctan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素多元醇亚基的不对称合成：一种利用立体化学特异性的独特方法

  摘要：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素 (1) 的 C1-C16 多元醇亚基 2 的不对称合成是基于手性池方法通过 D-葡萄糖的逐步碳链延长反应实现的。该策略的一个突出特点是利用相邻基团的位阻进行不对称诱导。2 的 C4 和 C5 位置的立体中心是通过 mCPBA 环氧化构建的，2 的 C6 和 C7 位置是在高度立体选择性条件下通过催化 OsO 4 二羟基化产生的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.468
• 作为产物：
  描述：

  2-((2R,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-methoxy-2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-ethanol 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 、 palladium hydroxide - carbon 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 162.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R,6R)-12-t-butyldiphenylsiloxy-3-methoxy-2,6-dimethyldodecane-1,4,5,6-tetrol
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素多元醇亚基的不对称合成：一种利用立体化学特异性的独特方法

  摘要：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素 (1) 的 C1-C16 多元醇亚基 2 的不对称合成是基于手性池方法通过 D-葡萄糖的逐步碳链延长反应实现的。该策略的一个突出特点是利用相邻基团的位阻进行不对称诱导。2 的 C4 和 C5 位置的立体中心是通过 mCPBA 环氧化构建的，2 的 C6 和 C7 位置是在高度立体选择性条件下通过催化 OsO 4 二羟基化产生的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.468