(4R,6R)-cis-4--6-iodomethyltetrahydropyran-2-one | 121772-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,6R)-cis-4--6-iodomethyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (4R,6S)-trans-4--6-iodomethyltetrahydropyran-2-one；(4R)-4--6-iodomethyltetrahydropyran-2-one；(4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(iodomethyl)-tetrahydropyran-2-one；(4R)-4-[t-butyl(dimethyl)silyloxy]-6-iodomethyltetrahydropyran-2-one
• CAS: 121772-44-9；121772-45-0；135759-16-9；135759-17-0
• 化学式: C₁₂H₂₃IO₃Si
• 分子量: 370.303
• InChiKey: XBRCHADUTVPKFL-YHMJZVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-cis-4--6-iodomethyltetrahydropyran-2-one 在 偶氮二异丁腈 氢氟酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 (4RS,6RS,2'E)-trans-6-(3'-phenylprop-2'-enyl)-4-hydroxytetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bennett, Frank; Knight, David W.; Fenton, Garry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 133 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)glutaronitrile 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 2,2,2-三氯乙酰胺 、 2-碘苯甲酸 、 Brevibacterium R₃₁₂ cells 、 immobilised Rhodococcus sp. SP 361 cells 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,6R)-cis-4--6-iodomethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的腈水合酶：甲羟戊酸内酯部分的对映选择性合成

  摘要：

  （R）-4-羟基-5-氰基戊烯（-）- 9是由甲磺酸（S）-3-（苄氧基）-4-的9个步骤制备的，甲磺酸1的受保护内酯部分的已知前体。氰基丁酸5（88％ee），是由3-苄氧基戊二腈4的不对称两步水解得到的，该水解涉及腈水合酶和酰胺酶的连续活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01259-2

文献信息

• Chiral synthons for the elaboration of mevinic acid analogues
  作者：Frank Bennett、David W. Knight、Garry Fenton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80629-2

  日期：1988.1