ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-1H-indole-2-carboxylate | 131848-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)indole-2-carboxylate
• CAS: 131848-99-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: JZMHZLOEQUEYIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 盐酸 、 W-2 Raney nickel 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann / ring扩容方法制备四氢吡啶并和四氢氮杂环庚烷-[1,2-a]吲哚

  摘要：

  据报道，一般的Dieckmann /环膨胀方法用于稠合的[1,2-a]吲哚体系。这种方法已允许合成制备一系列有效和选择性的蛋白激酶C抑制剂所需的多种取代系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86471-1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 、 4-溴丁酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以100%的产率得到ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的[4 + 2]杂环序列用于多杂环生成

  摘要：

  报道了一种新的Pd（II）催化的级联序列，用于从简单的起始原料形成多杂环。该序列适用于吲哚和吡咯底物，并且可以接受一定范围的取代基。该反应被认为是通过Pd（II）催化的C–H活化的Heck反应进行的，然后是第二个Pd（II）催化的aza-Wacker反应，每个序列有两个Cu（II）介导的Pd（0）转换。该序列可以被认为是正式的[4 + 2]杂环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02543

文献信息

• Diels-Alder reactions of fused 5-, 6- and 7-membered ring 2-vinylindoles: Synthesis of annulated tetrahydrocarbazoles
  作者：Wayland E. Noland、Ryan J. Herzig、Honnaiah Vijay Kumar、Venkata Srinivasarao Narina、Pavel K. Elkin、Karen I. Valverde、Briana L. Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.025

  日期：2017.11

  fused 5-, 6- and 7-membered ring 2-vinylindoles and various dienophiles. The dienophiles used were N-phenylmaleimides, 1,4-naphthoquinone, and dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD). When 1,4-naphthoquinone was used as a dienophile, the 5-membered ring Diels-Alder adduct was obtained in the oxidized form, but this form was not observed in the case of 6- and 7-membered ring Diels-Alder adducts. The desired

  四氢咔唑的支架是一类重要的生物活性化合物，存在于自然界中。在本研究中，使用稠合的5、6和7元环2乙烯基吲哚与各种亲二烯体之间的Diels-Alder环加成反应合成了功能化的多环四氢咔唑。所用的亲双烯体是N-苯基马来酰亚胺，1，4-萘醌和乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）。当将1，4-萘醌用作亲二烯体时，以氧化形式获得了5元环Diels-Alder加合物，但是在6元和7元环Diels-Alder加合物的情况下未观察到该形式。所需产物的收率范围为60-70％，使用1D和2D NMR分析确定最终化合物的结构。1个1 H NMR研究证实了极好的非对映选择性（> 99％de）。
• Design and synthesis of novel polycycles based on the 3H-pyrrolo/6,7-dihydropyrido[1,2-a]indole scaffold as templates for pharmaceutical development
  作者：Marco Derudas、Nicolino Pala、Vanna Sanna、Roberto Dallocchio、Alessandro Dessì、Anna Maria Roggio、Mario Sechi

  DOI：10.1002/jhet.710

  日期：2011.9

  In the course of our work aimed at developing novel heterocycles of pharmaceutical interest, we designed and synthesized several polycyclic templates as potential substrates to be used in drug design. We obtained a set of condensed ring systems as versatile structural platforms to generate potential DNA‐interactive agents and/or reversible inhibitors of enzymes such as topoisomerases, poly(ADP‐ribose)

  在我们旨在开发新的药用杂环的工作过程中，我们设计并合成了几种多环模板，作为可用于药物设计的潜在底物。我们获得了一套稠环系统作为通用的结构平台，以生成潜在的DNA相互作用剂和/或可逆酶抑制剂，例如拓扑异构酶，聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1），端粒酶，以及特别是细胞周期蛋白依赖性激酶。在此，我们报告了这些杂芳族体系的设计，合成，结构研究和初步的DNA结合亲和力。J.杂环化​​学。（2011）。