ethyl 6,7-dihydro-9-hydroxypyrido[1,2-a]indole-8-carboxylate | 131849-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,7-dihydro-9-hydroxypyrido[1,2-a]indole-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl 9-hydroxy-6,7-dihydropyrido[1,2-a]indole-8-carboxylate
• CAS: 131849-00-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: YQZUGFCCFIEUIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7-dihydro-9-hydroxypyrido[1,2-a]indole-8-carboxylate 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl 4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-a]indol-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于3H-吡咯烷/ 6,7-二氢吡啶并[1,2-a]吲哚支架的新型多环化合物的设计与合成，作为药物开发的模板

  摘要：

  在我们旨在开发新的药用杂环的工作过程中，我们设计并合成了几种多环模板，作为可用于药物设计的潜在底物。我们获得了一套稠环系统作为通用的结构平台，以生成潜在的DNA相互作用剂和/或可逆酶抑制剂，例如拓扑异构酶，聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1），端粒酶，以及特别是细胞周期蛋白依赖性激酶。在此，我们报告了这些杂芳族体系的设计，合成，结构研究和初步的DNA结合亲和力。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.710
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 6,7-dihydro-9-hydroxypyrido[1,2-a]indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于3H-吡咯烷/ 6,7-二氢吡啶并[1,2-a]吲哚支架的新型多环化合物的设计与合成，作为药物开发的模板

  摘要：

  在我们旨在开发新的药用杂环的工作过程中，我们设计并合成了几种多环模板，作为可用于药物设计的潜在底物。我们获得了一套稠环系统作为通用的结构平台，以生成潜在的DNA相互作用剂和/或可逆酶抑制剂，例如拓扑异构酶，聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1），端粒酶，以及特别是细胞周期蛋白依赖性激酶。在此，我们报告了这些杂芳族体系的设计，合成，结构研究和初步的DNA结合亲和力。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.710

文献信息

• 4-\x9b3-indolyl!-1H-pyrrolone
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05721245A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  A compound of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or hydroxy, R.sup.1 and R.sup.2 taken together are a group of the formula --(CH.sub.2).sub.m -- and R.sup.7 is hydrogen or R.sup.1 and R.sup.7 taken together are a group of the formula --(CH.sub.2).sub.n -- and R.sup.2 is hydrogen; R.sup.3 is an aryl or aromatic heterocyclic group; R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 each independently are hydrogen, halogen, alkyl, hydroxy, alkoxy, haloalkyl, nitro, amino, acylamino, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl; R.sup.8 is a group of the formula --(CH.sub.2).sub.p --R.sup.9 or --(CH.sub.2).sub.q --R.sup.10 ; R.sup.9 is hydrogen, alkylcarbonyl, aminoalkylcarbonyl, cyano, amidino, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, alkylsulfonyl, aminocarbonyl or aminothiocarbonyl; R.sup.10 is hydroxy, alkoxy, halogen, amino, monoalkylamino, dialkylamino, trialkylamino, azido, acylamino, alkylsulfonylamino, a 5- or 6-membered saturated nitrogen-containing heterocycle; X and Y are oxygen; Z is CH; m, p and q are, independently, an integer from 0 to 5, and n an integer from 1 to 5, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful in the control of inflammatory, immunological, oncological, bronchopulmonary or cardiovascular disorders.

  公式的化合物，其中R是氢或羟基，R1和R2共同构成组--(CH2)m--，R7是氢或R1和R7共同构成组--( )n--，且R2是氢；R3是一种芳香族或芳香杂环群；R4、R5和R6各自独立地为氢、卤素、烷基、羟基、烷氧基、卤代烷基、硝基、氨基、酰氨基、烷基硫醚、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；R8是组--( )p--R9或--( )q--R10；R9是氢、烷基碳酰基、氨基烷基碳酰基、氰基、脒基、烷氧基碳酰基、芳氧基碳酰基、烷基磺酰基、氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基；R10是羟基、烷氧基、卤素、氨基、一烷基胺、二烷基胺、三烷基胺、叠氮基、酰氨基、烷基磺酰氨基、一个5或6成员的饱和含氮杂环；X和Y是氧；Z是CH；m、p和q各自独立地为0到5的整数，n为1到5的整数，以及作为药物可接受的盐，其在控制炎症、免疫、肿瘤、支气管肺或心血管疾病方面是有用的。
• Pd(II)-Catalyzed [4 + 2] Heterocyclization Sequence for Polyheterocycle Generation
  作者：Elizabeth L. Glaisyer、Michael S. Watt、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02543

  日期：2018.9.21

  A new Pd(II)-catalyzed cascade sequence for the formation of polyheterocycles, from simple starting materials, is reported. The sequence is applicable to both indole and pyrrole substrates, and a range of substituents are tolerated. The reaction is thought to proceed by a Pd(II)-catalyzed C–H activated Heck reaction followed by a second Pd(II)-catalyzed aza-Wacker reaction with two Cu(II)-mediated

  报道了一种新的Pd（II）催化的级联序列，用于从简单的起始原料形成多杂环。该序列适用于吲哚和吡咯底物，并且可以接受一定范围的取代基。该反应被认为是通过Pd（II）催化的C–H活化的Heck反应进行的，然后是第二个Pd（II）催化的aza-Wacker反应，每个序列有两个Cu（II）介导的Pd（0）转换。该序列可以被认为是正式的[4 + 2]杂环化。
• Asymmetric hydrogenation of dihydro-pyrido [1,2-a]indoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05374727A1

  公开（公告）日：1994-12-20

  A process for the asymmetric hydrogenation of 6,7-dihydropyrido[1,2-a]indole-8-methanol or its aromatically-substituted derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 each, independently, is hydrogen, halogen, C.sub.1-7 -alkyl, C.sub.1-7 -haloalkyl, hydroxy, C.sub.1-7 -alkoxy, C.sub.1-7 -alkylthio, C.sub.1-7 -alkylsulfinyl, C.sub.1-7 -alkylsulfonyl, nitro, amino or acylamino, to (S)- or (R)-compounds of the formula ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have the significances given above and the asterisk (*) denotes the chiral center, carried out using optically active rhodium-diphosphine complexes as catalysts, is described. The production of the compounds II, which also form an object of the invention, is also described. The compounds I and II are valuable intermediates, for example, for the preparation of pharmaceutically active substances.

  一种用于不对称氢化6,7-二氢吡啶并[1,2-a]吲哚-8-甲醇或其芳基取代衍生物的方法，其化学式为##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别独立地是氢、卤素、C.sub.1-7-烷基、C.sub.1-7-卤代烷基、羟基、C.sub.1-7-烷氧基、C.sub.1-7-烷基硫醚、C.sub.1-7-烷基磺醚、C.sub.1-7-烷基磺酰基、硝基、氨基或酰胺基，得到化合物的(S)-或(R)-化合物的方法##STR2##其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3具有上述给定的含义，星号(*)表示手性中心，使用光学活性的铑-二膦配合物作为催化剂进行。还描述了制备化合物II的过程，化合物I和II是有价值的中间体，例如，用于制备药用活性物质。
• Substituted pyrroles
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US05292747A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, X, m, n, p, and q are as set forth in the specification, as well as pharmaceutically acceptable salts of acidic compounds of formula I with bases and of basic compounds of formula I with acids, which are useful in the control or prevention of inflammatory, immunological, oncological, bronchopulmonary, dermatological or cardiovascular disorders or for the treatment of asthma, AIDS or diabetic complications or for the stimulation of hair growth are described.

  本发明涉及化合物的公式##STR1##其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6，R.sup.7，X，m，n，p和q如规范所述，以及公式I的酸性化合物与碱的药物可接受盐，以及公式I的碱性化合物与酸的药物可接受盐，这些化合物对于控制或预防炎症，免疫，肿瘤，支气管肺部，皮肤病或心血管疾病或用于哮喘，艾滋病或糖尿病并发症的治疗或促进头发生长是有用的。
• US5292747A
  申请人：——

  公开号：US5292747A

  公开（公告）日：1994-03-08