diisopropyl 3-butenylphosphonate | 883110-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl 3-butenylphosphonate
• 英文别名: diisopropyl 3-butenyl-1-phosphonate；4-di(propan-2-yloxy)phosphorylbut-1-ene
• CAS: 883110-77-8
• 化学式: C₁₀H₂₁O₃P
• 分子量: 220.249
• InChiKey: JMSLDINXENVIOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 3-butenylphosphonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 diisopropyl (E)-2-(oxiranyl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  核苷酸的环丙基膦酸酯类似物的立体选择性合成

  摘要：

  嘌呤的1-烯基膦酸衍生物已被证明在这些系列化合物中显示出显着的抗病毒活性。在这里，我们公开了通过γ，δ-环氧烷膦酸酯的分子内环氧化物开环反应以及随后的与嘌呤碱基的Mitsunobu偶联反应的嘌呤的1-烯基膦酸酯衍生物的受约束类似物的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01747-5
• 作为产物：
  描述：

  甲基磷酸二异丙酯 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diisopropyl 3-butenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  核苷酸的环丙基膦酸酯类似物的立体选择性合成

  摘要：

  嘌呤的1-烯基膦酸衍生物已被证明在这些系列化合物中显示出显着的抗病毒活性。在这里，我们公开了通过γ，δ-环氧烷膦酸酯的分子内环氧化物开环反应以及随后的与嘌呤碱基的Mitsunobu偶联反应的嘌呤的1-烯基膦酸酯衍生物的受约束类似物的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01747-5

文献信息

• Radical-based dephosphorylation and organophosphonate biodegradation
  作者：J. W. Frost、S. Loo、M. L. Cordeiro、D. Li

  DOI：10.1021/ja00241a039

  日期：1987.4

  Products resulting from the degradation of organophosphonates by Escherichia coli are identified and used as a basis for evaluating mechanisms which may be the chemical basis of the biodegradation. One mechanistic hypothesis which is consistent with the biodegradation products involves radical-based dephosphorylation. Chemical modeling of this process is achieved by the reaction of alkylphosphonic

  大肠杆菌降解有机膦酸盐的产物被鉴定并用作评估机制的基础，这些机制可能是生物降解的化学基础。与生物降解产物一致的一种机制假设涉及基于自由基的去磷酸化。该过程的化学建模是通过烷基膦酸与四乙酸铅 (IV) 的反应和铂阳极上的电化学氧化来实现的。
• Bismuth(III)-Catalyzed Sequential Enamine–Imine Tautomerism/2-Aza-Cope Rearrangement of Stable β-Enaminophosphonates: One-Pot Synthesis of β-Aminophosphonates
  作者：Ming Jin、Shi-fu Yin、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00796

  日期：2020.4.3

  successfully applied to the one-pot synthesis of β-aminophosphonates with high efficiency and good tolerance. In this tandem reaction, Bi(OTf)3 exhibits unique activities and promotes both of enamine–imine tautomerism and 2-aza-Cope rearrangement.

  β-enaminophosphoryl和2-aza-Cope重排序列的新型催化互变异构转化已成功地应用于高效，高耐受性的一锅法合成β-氨基膦酸酯。在此串联反应中，Bi（OTf）3表现出独特的活性，并促进烯胺-亚胺互变异构现象和2-氮杂-Cope重排。
• Synthesis of methylenecyclopropane analogues of antiviral nucleoside phosphonates
  作者：Zhaohua Yan、Shaoman Zhou、Earl R. Kern、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.035

  日期：2006.3

  Synthesis of methylenecyclopropane analogues of nucleoside phosphonates 6a, 6b, 7a and 7b is described. Cyclopropyl phosphonate 8 was transformed in four steps to methylenecyclopropane phosphonate 16. The latter intermediate was converted in seven steps to the key Z- and E-methylenecyclopropane alcohols 23 and 24 separated by chromatography. Selenoxide eliminations (15 -> 16 and 22 -> 23 + 24) were instrumental in the synthesis. The Z- and E-isomers 23 and 24 were transformed to bromides 25a and 25b, which were used for alkylation of adenine and 2-amino-6-chloropurine to give intermediates 26a, 26b, 26c and 26d. Acid hydrolysis provided the adenine and guanine analogues 6a, 6b, 7a and 7b. Phosphonates 6b and 7b are potent inhibitors of replication of Epstein-Barr virus (EBV). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.