2-((S)-1-((Z)-penta-1,4-dienyloxy)ethyl)-1,3,5-triisopropylbenzene | 544711-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((S)-1-((Z)-penta-1,4-dienyloxy)ethyl)-1,3,5-triisopropylbenzene
• 英文别名: 2-[(S)-1-((Z)-penta-1,4-dienyloxy)ethyl]-1,3,5-triisopropylbenzene；(S,Z)-1,3,5-triisopropyl-2-(1-(penta-1,4-dienyloxy)ethyl)benzene；2-[(1S)-1-[(1Z)-penta-1,4-dienoxy]ethyl]-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• CAS: 544711-69-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O
• 分子量: 314.511
• InChiKey: PBGGEHUREHWGDW-JYBLJSLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-((Z)-penta-1,4-dienyloxy)ethyl)-1,3,5-triisopropylbenzene 在 palladium diacetate 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 dimethyl nitroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 (C₄H₉)2SnO 、 铜 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6R,7aR)-6-(tert-butyldiphenylsilanoxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于二氯乙烯-手性烯烃的吡咯嗪核苷方法：（+）-邻苯二甲胺A的高度立体控制合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经实现了对（+）-两性腺嘌呤A的高度立体选择性的途径，这是最近从新喀里多尼亚植物Amphorogynine spicata中分离出来的一种新型吡咯烷并烷。该方法的关键步骤是非对映选择性的[2 + 2]二氯乙烯-手性烯醇醚环加成（dr> or = 93：7），以得到二氯环丁酮中间体，该中间体通过吡咯烷酮衍生物转化为生物碱天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol034369f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(2,4,6-三异丙基苯基)乙醇 在 正丁基锂 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-((S)-1-((Z)-penta-1,4-dienyloxy)ethyl)-1,3,5-triisopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  不对称的[2 + 2]环加成反应：（-）-swainsonine和（+）-6-epicastanospermine的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从一个常见的中间体中描述了一种不对称的（-）-swainsonine和（+）-6-二十碳精胺的合成，该中间体是通过将二氯乙烯酮非对映选择性[2 + 2]环加成手性烯醇醚制得的。

  DOI：

  10.1021/ol0617751

文献信息

• New Asymmetric Approach to Natural Pyrrolizidines:  Synthesis of (+)-Amphorogynine A, (+)-Amphorogynine D, and (+)-Retronecine
  作者：Caroline Roche、Katarína Kadlečíková、Amaël Veyron、Philippe Delair、Christian Philouze、Andrew E. Greene、David Flot、Manfred Burghammer

  DOI：10.1021/jo050983o

  日期：2005.10.1

  Three natural pyrrolizidines, (+)-amphorogynines A and D and (+)-retronecine, have been prepared from a common lactam intermediate. This central compound, in turn, was synthesized in diastereomerically enriched form through a highly selective [2 + 2]-cycloaddition of dichloroketene with a chiral enol ether, followed by Beckmann ring expansion and reduction. Subsequent stereocenters were then cleanly

  从普通的内酰胺中间体制备了三种天然的吡咯烷核苷，（+）-两性氨基酸A和D和（+）-维甲酸。反过来，通过二氯乙烯与手性烯醇醚的高选择性[2 + 2]-环加成反应，然后通过Beckmann环扩大和还原反应，以非对映异构体富集的形式合成该中心化合物。然后通过内部感应将后面的立体中心干净地引入。
• Asymmetric [2 + 2] Cycloaddition:  Total Synthesis of (−)-Swainsonine and (+)-6-Epicastanospermine
  作者：Julien Ceccon、Andrew E. Greene、Jean-François Poisson

  DOI：10.1021/ol0617751

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] An asymmetric total synthesis of (-)-swainsonine and (+)-6-epicastanospermine is described from a common intermediate, which is obtained through diastereoselective [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene to a chiral enol ether.

  [反应：见正文]从一个常见的中间体中描述了一种不对称的（-）-swainsonine和（+）-6-二十碳精胺的合成，该中间体是通过将二氯乙烯酮非对映选择性[2 + 2]环加成手性烯醇醚制得的。
• Dichloroketene−Chiral Olefin-Based Approach to Pyrrolizidines:  Highly Stereocontrolled Synthesis of (+)-Amphorogynine A
  作者：Caroline Roche、Philippe Delair、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/ol034369f

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] A highly stereoselective route to (+)-amphorogynine A, a novel pyrrolizidine recently isolated from the New Caledonian plant Amphorogynine spicata, has been realized. The key step in the approach is a diastereoselective [2 + 2] dichloroketene-chiral enol ether cycloaddition (dr >or= 93:7) to access a dichlorocyclobutanone intermediate, which is converted into the alkaloid natural

  [反应：见正文]已经实现了对（+）-两性腺嘌呤A的高度立体选择性的途径，这是最近从新喀里多尼亚植物Amphorogynine spicata中分离出来的一种新型吡咯烷并烷。该方法的关键步骤是非对映选择性的[2 + 2]二氯乙烯-手性烯醇醚环加成（dr> or = 93：7），以得到二氯环丁酮中间体，该中间体通过吡咯烷酮衍生物转化为生物碱天然产物。