4-(prop-2-yn-1-yloxy)butanal | 524067-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(prop-2-yn-1-yloxy)butanal
• 英文别名: 4-(Prop-2-yn-1-yloxy)butanal；4-prop-2-ynoxybutanal
• CAS: 524067-81-0
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: KPCMDPOLBZCQGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(prop-2-yn-1-yloxy)butanal 在 Pt(dba)2 、 (PPh₂Me)₂NiCl₂ 三异丙叉丙酮基膦 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 trans-2-(ethenyl)tetrahydropyran-3-pl
  参考文献：
  名称：

  γ-（ω-甲酰基烷氧基）烯丙基硼酸酯的分子内烯丙基硼酸酯用于反式或顺式-2-（乙烯基）四氢吡喃-3-醇和2-（乙烯基）氧杂-3-醇的合成

  摘要：

  将3-烷氧基-1-炔烃4与频哪醇硼烷（HBpin）氢硼化，得到3-烷氧基-1-烯基硼酸酯5。后者在铱催化下生成（E）-3-烷氧基烯丙基硼酸酯（8：（E）-（MeO）2 CHCH 2（CH 2）n CH 2 OCH = CHCH 2 Bpin，n = 1–3）。双键的异构化。通过镍催化的5的异构化合成相应的（Z）异构体10。两种烯丙基硼酸酯都经历了分子内烯丙基硼化作用，导致形成反式-2-（乙烯基）四氢吡喃-3-醇或2-（乙烯基）从oxepan -3-醇8和相应的顺从异构体10中的Yb（OTF）的存在3（20摩尔％）在乙腈水溶液中在90°C下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01557-0
• 作为产物：
  描述：

  4-(prop-2-ynyloxy)butan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到4-(prop-2-yn-1-yloxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  γ-（ω-甲酰基烷氧基）烯丙基硼酸酯的分子内烯丙基硼酸酯用于反式或顺式-2-（乙烯基）四氢吡喃-3-醇和2-（乙烯基）氧杂-3-醇的合成

  摘要：

  将3-烷氧基-1-炔烃4与频哪醇硼烷（HBpin）氢硼化，得到3-烷氧基-1-烯基硼酸酯5。后者在铱催化下生成（E）-3-烷氧基烯丙基硼酸酯（8：（E）-（MeO）2 CHCH 2（CH 2）n CH 2 OCH = CHCH 2 Bpin，n = 1–3）。双键的异构化。通过镍催化的5的异构化合成相应的（Z）异构体10。两种烯丙基硼酸酯都经历了分子内烯丙基硼化作用，导致形成反式-2-（乙烯基）四氢吡喃-3-醇或2-（乙烯基）从oxepan -3-醇8和相应的顺从异构体10中的Yb（OTF）的存在3（20摩尔％）在乙腈水溶液中在90°C下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01557-0

文献信息

• Formal [4 + 2] benzannulation of 2-alkenyl indoles with aldehydes: a route to structurally diverse carbazoles and bis-carbazoles
  作者：Ankush Banerjee、Avishek Guin、Shuvendu Saha、Anushree Mondal、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/c8ob02875c

  日期：——

  Construction of structurally diverse carbazoles and bis-carbazoles by protecting-group-free formal [4 + 2]-benzannulation of 2-alkenyl indoles and aldehydes is demonstrated. The sequence of four different reactions is executed in one-pot using readily available and cheap bottle reagents as catalysts rendering this method attractive. The incorporation of inexpensive and environmentally benign molecular

  通过无保护基的2-烯基吲哚和醛的正式[4 + 2]-苯甲酸酯化反应，构建了结构多样的咔唑和双咔唑。使用容易获得的廉价瓶装试剂作为催化剂，可在一锅中执行四个不同反应的顺序，从而使该方法具有吸引力。在最终的芳构化步骤中掺入廉价和对环境无害的分子氧作为氧化剂，可以耐受多个官能团。
• Chemoselective room temperature E1cB N–N cleavage of oxazolidinone hydrazides from enantioselective aldehyde α-hydrazination: synthesis of (+)-1,4-dideoxyallonojirimycin
  作者：Jasmin Ferreira、Sophie C. M. Rees-Jones、Valerie Ramaotsoa、Ath'enkosi Msutu、Roger Hunter

  DOI：10.1039/c5ob02560e

  日期：——

  Room temperature E1cB N–N cleavage of oxazolidinone hydrazides via N-alkylation with diethyl bromomalonate and potassium or caesium carbonate as base in acetonitrile is presented. The new method has a much improved chemoselectivity, which is illustrated by a concise total synthesis of the piperidine iminosugar (+)-1,4-dideoxyallonojirimycin.

  介绍了室温下的溴化丙二酸二乙酯和碳酸钾或碳酸铯在乙腈中的N-烷基化反应，从而使恶唑烷酮酰肼在室温下以E1cB N - N裂解。该新方法的化学选择性大大提高，哌啶亚氨基糖（+）-1,4-二脱氧烯隆吉利霉素的简明全合成说明了这一点。
• Intramolecular allylboration of γ-(ω-formylalkoxy)allylboronates for syntheses of trans- or cis-2-(ethenyl)tetrahydropyran-3-ol and 2-(ethenyl)oxepan-3-ol
  作者：Yasunori Yamamoto、Kazunori Kurihara、Akihiko Yamada、Miki Takahashi、Youichi Takahashi、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01557-0

  日期：2003.1

  give 3-alkoxy-1-alkenylboronates 5. The latter gave (E)-3-alkoxyallylboronates (8: (E)-(MeO)2CHCH2(CH2)nCH2OCHCHCH2Bpin, n=1–3) when they were subjected to iridium-catalyzed isomerization of the double bond. The corresponding (Z)-isomers 10 were synthesized by nickel-catalyzed isomerization of 5. Both allylboronates underwent intramolecular allylboration leading to the formation of trans-2-(ethen

  将3-烷氧基-1-炔烃4与频哪醇硼烷（HBpin）氢硼化，得到3-烷氧基-1-烯基硼酸酯5。后者在铱催化下生成（E）-3-烷氧基烯丙基硼酸酯（8：（E）-（MeO）2 CHCH 2（CH 2）n CH 2 OCH = CHCH 2 Bpin，n = 1–3）。双键的异构化。通过镍催化的5的异构化合成相应的（Z）异构体10。两种烯丙基硼酸酯都经历了分子内烯丙基硼化作用，导致形成反式-2-（乙烯基）四氢吡喃-3-醇或2-（乙烯基）从oxepan -3-醇8和相应的顺从异构体10中的Yb（OTF）的存在3（20摩尔％）在乙腈水溶液中在90°C下。