20-deoxycamptothecin | 35903-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 20-deoxycamptothecin
• 英文别名: (R)-4-Ethyl-1H-pyrano(3',4':6,7)indolizino(1,2-b)quinoline-3,14(4H,12H)-dione；(19R)-19-ethyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 35903-41-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: PEZXVOHRDBYBFR-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  728.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-deoxycamptothecin 在 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到4-乙基-4-羟基-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3'4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-3,14-二酮
  参考文献：
  名称：

  喜树碱和20-脱氧喜树碱的生物遗传模式合成

  摘要：

  现在已经实现了通过泛醇苷/缩尿嘧啶内酰胺从secologanin和色胺中获得从单萜类化合物到20脱氧喜树碱和（±）-喜树碱的单萜类喹啉生物碱的生物遗传模式合成途径，因此提供了可能的生物合成中间体用于体内测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02210-8
• 作为产物：
  描述：

  在 pyridinium chlorochromate 、 β-glucosidase 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 20-deoxycamptothecin
  参考文献：
  名称：

  喜树碱和20-脱氧喜树碱的生物遗传模式合成

  摘要：

  现在已经实现了通过泛醇苷/缩尿嘧啶内酰胺从secologanin和色胺中获得从单萜类化合物到20脱氧喜树碱和（±）-喜树碱的单萜类喹啉生物碱的生物遗传模式合成途径，因此提供了可能的生物合成中间体用于体内测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02210-8

文献信息

• [EN] CONJUGATES OF A CELL-BINDING MOLECULE WITH CAMPTOTHECIN ANALOGS<br/>[FR] CONJUGUÉS D'UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES ANALOGUES DE CAMPTOTHÉCINE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2021212638A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Provided are conjugates of camptothecin analogs with a cell-binding molecule of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, X, L, n, m, T and ----- are defined herein. It also provides methods of making the conjugates of camptothecin analogs to a cell-binding agent, as well as methods of using the conjugates in targeted treatment of cancer, infection, and immunological disorders.

  提供了与公式（I）中的细胞结合分子结合的紫杉醇类似物的共轭物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X、L、n、m、T和-----在此定义。还提供了制备紫杉醇类似物与细胞结合剂的共轭物的方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用这些共轭物的方法。
• TARGETED NANOPARTICLES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140249202A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Described herein are carrier nanoparticles comprising a polymer containing a polyol coupled to a polymer containing a boronic acid, configured to present the polymer containing a boronic acid to an environment external to the nanoparticle. Targeted versions of the described nanoparticles are also described, as are related compositions, methods and systems.

  本文描述了一种载体纳米颗粒，其中包含一个含有多元醇的聚合物，与一个含有硼酸的聚合物偶联，配置为将含有硼酸的聚合物呈现给纳米颗粒外部的环境。还描述了所述纳米颗粒的靶向版本，以及相关的组合物、方法和系统。
• [EN] HIGHLY LIPOPHILIC CAMPTOTHECIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CAMPTOTHECINE HAUTEMENT LIPOPHILES
  申请人：BIONUMERIK PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1998007727A1

  公开（公告）日：1998-02-26

  (EN) Compounds having formula (I), wherein R1 is acyl of formula -C(O)R2 wherein R2 is C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl or aryl; or R1 is C2-8 alkenyl or C2-8 alkynyl, each of which is optionally substituted by one or more halogen atoms, hydroxy groups, C1-6 alkyl or C1-6 alkoxy groups; or R1 is halo; oxo, in which case the 1,2- and 6,7-ring double bonds are replaced by a single 2,6-ring double bond; or -S-R3, wherein R3 is C1-6 alkyl, aryl or halo- or C1-6 alkyl-substituted aryl; or R1 is -S(O)-C1-6 alkyl; -OSO2CF3; or -SiR8R9R10, -R5-SiR8R9R10 or -S-R5-SiR8R9R10 wherein R5 is C1-6 alkylene, C2-6 alkenylene or C2-6 alkynylene and each of R8, R9 and R10 is individually hydrogen or C1-6 alkyl; and R11 is hydrogen, hydroxy or a hydroxy-protecting group which protects the hydroxy group against triflylation; in the form of the free bases or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are highly lipophilic, lactone stable, do not require metabolic activation, and are anti-neoplastic compounds.(FR) La présente invention concerne des composés de formule (I): où R1 est un acyle de formule -C(O)R2 où R2 est alkyle C1-6, alcényle C2-6, alkynyle C2-6 ou aryle; ou R1 est alcényle C2-8 ou alkynyle C2-8, chacun étant facultativement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, par des groupes hydroxy, par des groupes alkyle C1-6 ou alcoxy C1-6; ou R1 est halo; oxo, auquel cas les doubles liaisons du noyau 1,2 et 6,7 sont remplacées par une seule double liaison du noyau 2,6; ou -S-R3, où R3 est alkyle C1-6, aryle ou aryle à substitution halo- ou alkyle C1-6; ou R1 est S(O)- alkyle C1-6; -OSO2CF3; ou -SiR8R9R10, -R5-SiR8R9R10 ou -S-R5-SiR8R9R10 où R5 est alkylène C1-6, alcénylène C2-6 ou alkynylène C2-6 et R8, R9 et R10 sont chacun individuellement hydrogène ou alkyle C1-6; et R11 est hydrogène, hydroxy ou un groupe inhibant l'hydroxy protégeant le groupe hydroxy contre la triflylation; sous la forme de bases libres ou de leurs sels d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptables, lesquels composés sont hautement lipophiles, stables à la lactone, ne requièrent pas d'activation métabolique, et sont des composés anti-néoplasiques.

  化合物的化学式为(I)，其中R1是式为-C(O)R2的酰基，其中R2是C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基或芳基；或者R1是C2-8烯基或C2-8炔基，其中每个基团可以选择性地被一个或多个卤素原子，羟基，C1-6烷基或C1-6烷氧基取代；或者R1是卤素；氧代，此时1,2- 和6,7-环双键被单个2,6-环双键替代；或-S-R3，其中R3是C1-6烷基，芳基或卤素或C1-6烷基取代的芳基；或R1是-S（O）-C1-6烷基；-OSO2CF3；或-SiR8R9R10，-R5-SiR8R9R10或-S-R5-SiR8R9R10，其中R5是C1-6亚烷基，C2-6亚烯基或C2-6炔基，R8，R9和R10各自独立地是氢或C1-6烷基；R11是氢，羟基或保护羟基的羟基保护基，用于保护羟基免受三氟甲基化作用；以自由碱或药学上可接受的酸加合盐的形式存在，具有高脂溶性，稳定的内酯，不需要代谢激活，并且是抗肿瘤化合物。
• Pharmaceutical compositions containing active agents having a lactone group and transition metal ions
  申请人：Tardi Paul

  公开号：US20060193902A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  Compositions and methods for stabilizing an active agent containing one or more actone rings. The compositions, including pharmaceutical compositions, ensure that the lactone ring of the active agent is stabilized in the active, ring-closed form due to the inclusion of a transition metal ion.

  本发明涉及一种稳定含有一个或多个内酯环的活性药剂的组合物和方法。包括制药组合物在内的这些组合物可以通过包含过渡金属离子来稳定活性药剂的内酯环，使其处于活性、环闭合的形式。
• Highly lipophilic camptothecin derivatives
  申请人：BioNumerik Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06028078A1

  公开（公告）日：2000-02-22

  Novel compounds, formulations and methods of treating patients with cancer are provided for in this invention. The compounds are derivatives of camptothecin, and specifically relate to compounds having novel substitutions at the C-7 position of the camptothecin scaffold B-ring. The formula I compounds are highly lipophilic, lactone stable, do not require metabolic activation, and are potent antineoplastic compounds.

  本发明提供了治疗癌症患者的新型化合物、配方和方法。这些化合物是喜树碱的衍生物，具体涉及在喜树碱支架B环的C-7位置具有新颖取代基的化合物。I式化合物具有高脂溶性、内酯稳定性，不需要代谢激活，并且是有效的抗肿瘤化合物。