(1R,3S,8R,10S,13S)-13-[(2S,3R)-2-[(2S)-but-3-en-2-yl]oxan-3-yl]oxy-10-methyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-12-one | 856427-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,8R,10S,13S)-13-[(2S,3R)-2-[(2S)-but-3-en-2-yl]oxan-3-yl]oxy-10-methyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-12-one
• CAS: 856427-01-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆
• 分子量: 394.508
• InChiKey: ATJFMECCWNNOLK-IMUPUBGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,8R,10S,13S)-13-[(2S,3R)-2-[(2S)-but-3-en-2-yl]oxan-3-yl]oxy-10-methyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-12-one 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,3S,8R,10S,12R,13S)-13-[(2S,3R)-2-[(2S)-but-3-en-2-yl]oxan-3-yl]oxy-10-methyl-12-prop-2-enyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  对甘菊酸，有效的抗真菌多环醚的全合成的研究：CDEFG环系统的聚合合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种聚合的合成路线，该路线可将甘菊酸（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）制成CDEFG环系统。本合成的特征是CD和G环通过酯化会聚，E环以内酯形式形成，通过立体选择性烯丙基化来设置C26立体中心，以及闭环易位反应以构建九元F-环。戒指。

  DOI：

  10.1021/ol050760k
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(ethenyl)tetrahydropyran-3-pl 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 N-甲基吲哚酮 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 117.5h， 生成 (1R,3S,8R,10S,13S)-13-[(2S,3R)-2-[(2S)-but-3-en-2-yl]oxan-3-yl]oxy-10-methyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-12-one
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039