(R,E)-5-(iodomethyl)hept-3-ene | 1239664-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (R,E)-5-(iodomethyl)hept-3-ene
• 英文别名: (E,5R)-5-(iodomethyl)hept-3-ene
• CAS: 1239664-49-3
• 化学式: C₈H₁₅I
• 分子量: 238.112
• InChiKey: JZZHCGWYMSHEPT-HQZHTGGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-5-(iodomethyl)hept-3-ene 、 (2S,3S,5R)-3,5-diethyl-5-[(E)-2-iodoprop-1-enyl]-2-(2-phenylmethoxyethyl)oxolan-3-ol 在 9-methoxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 叔丁基锂 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 、 水 为溶剂， 生成 (3aS,5R,6aS)-5,6a-diethyl-5-[(1E,4S,5E)-4-ethyl-2-methylocta-1,5-dienyl]-3a,6-dihydro-3H-furo[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Plakortone B的全合成

  摘要：

  Plakortone B是一种具有吸引力的生物活性的天然存在的双环[3.3.0]呋喃内酯化合物。尽管已通过NMR光谱法确定了plakortone B中央核的相对构型，但其四个立体中心的绝对构型仍然未知。在本文中，合成了九个苦参酮B的所有四种可能的异构体，并且根据1 H，13 C NMR光谱和比旋光度的比较，发现其中一个分子与天然的九个苦参酮B相同。因此，确定天然普拉克酮B的绝对构型为（3 S，4 S，6 R，10 R）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000189
• 作为产物：
  描述：

  (2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (E,3S)-3-ethylhept-4-enoate 在 碘仿 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.5h， 以1.38 g的产率得到(R,E)-5-(iodomethyl)hept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  海绵衍生的生物活性化合物Plakortone系列的合成

  摘要：

  Plakortis属的加勒比海海绵，P 。halichondrioides，和P 。单已经提供了一系列的生物活性furanolactones-的plakortones A-d（的1 - 4）来自前海绵和B-F（2 - 6）从后者。吡咯烷酮的定义基序是空间上拥挤的2,6-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-one部分，即呋喃内酯核心。钯（II）通过适当的烯-1,3-二醇介导的羟基环化-羰基化-内酯化级联可有效访问该核。杂色酮C（3）和F（6）的总合成。现在描述），其在该组次生代谢物中解决了组成和立体化学特征。收购plakortone D（4），最有效的SR-Ca 2+泵浦ATPase活化剂，利用立体定义的内酯核心，其由受保护的均烯丙基醇29的不对称二羟基化产生。然后将衍生的内酯醛与独立生成的砜活化的侧链单元57偶联。序列中作为被保护的立体定义的二醇携带的11,12- E-双键通过原酸酯

  DOI：

  10.1021/jo101224w