(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-1-ol | 1268269-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 1268269-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: XJSFRPDSKRKHNP-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-1-ol 在 咪唑 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 67.33h， 生成 (E,1S,3R)-1-[(2S,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-yl]-5-[(4R,5S,6S)-6-[(2R,4S)-4-chloro-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methylhex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lytophilippine A的合成研究：拟议结构的合成

  摘要：

  利用SmI 2介导的醛基β-烷氧基乙烯基亚砜的5-外显环化和闭环易位反应，完成了所建议的冻干果胶A结构的合成。

  DOI：

  10.1021/ol2007296
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-异亚丙基-L-苏糖酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯Lytophilippine A的非对映异构体的合成

  摘要：

  冻干品A的非对映异构体的合成需要使用已知构件的22个最长的线性步骤。交叉复分解/不对称醛醇加成和区域选择性酯化/闭环复分解是构建支架的有效组合工具。在不同溶剂（系统）中进行的详细NMR研究为名为lytophilippine A的分子的根深蒂固的构型错配提供了证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00722

文献信息

• Total Synthesis and Complete Stereostructure of Gambieric Acid A
  作者：Haruhiko Fuwa、Kazuya Ishigai、Keisuke Hashizume、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ja305864z

  日期：2012.7.25

  Total synthesis of gambieric acid A, a potent antifungal polycyclic ether metabolite, has been accomplished for the first time, which firmly established the complete stereostructure of this natural product.
• Total Synthesis of Brevenal
  作者：Yuan Zhang、John Rohanna、Jie Zhou、Karthik Iyer、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/ja200089f

  日期：2011.3.9

  This Article describes the total synthesis of the marine ladder toxin brevenal utilizing a convergent synthetic strategy. Critical to the success of this work was the use of olefinic-ester cyclization reactions and the utilization of glycal epoxides as precursors to C-C and C-H bonds.