methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 59055-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 59055-57-1
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅
• 分子量: 448.559
• InChiKey: QTDLREJYMFIJBR-ABDYMBPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-L-rhamnono-δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼 (BCl3) 对全乙酰化脱氧-C-吡喃糖苷进行区域选择性脱乙酰化

  摘要：

  开发了由 BCl 3介导的全乙酰化 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷的糖 3-OH 区域选择性脱乙酰化的通用方法。该方法可以扩展到其他糖衍生的 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷，例如衍生自甘露糖、半乳糖和鼠李糖的那些，在不同的糖羟基上发生脱乙酰化，并进一步扩展到 4-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷糖3-OH处发生脱乙酰化。该方法将能够获得具有合成挑战性的碳水化合物衍生物。提出了区域选择性的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00026
• 作为产物：
  描述：

  鼠李糖 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼 (BCl3) 对全乙酰化脱氧-C-吡喃糖苷进行区域选择性脱乙酰化

  摘要：

  开发了由 BCl 3介导的全乙酰化 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷的糖 3-OH 区域选择性脱乙酰化的通用方法。该方法可以扩展到其他糖衍生的 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷，例如衍生自甘露糖、半乳糖和鼠李糖的那些，在不同的糖羟基上发生脱乙酰化，并进一步扩展到 4-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷糖3-OH处发生脱乙酰化。该方法将能够获得具有合成挑战性的碳水化合物衍生物。提出了区域选择性的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00026

文献信息

• The role of sugar configuration in the acetolysis of 6-deoxyhexose methyl glycosides
  作者：Luigi Cirillo、Annalida Di Nola、Emiliano Bedini、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1016/j.carres.2009.08.037

  日期：2009.11

  equiv ZnCl(2) in 2:1 v/v Ac(2)O-AcOH at 5 degrees C; 10:10:1 v/v/v Ac(2)O-AcOH-TFA at 70 degrees C) was studied. We focused on the effect of sugar configuration on the competition between mechanisms with activation at exocyclic or endocyclic oxygen site. No effect was detected in acetolysis using the TFA protocol promoting an exo-activation mechanism, which affords 1-O-Ac-pyranosides regardless of sugar

  在两个温和的条件下（5当量10：10：1 v / v Ac（2）O-AcOH; 10：10：1 v / v / v中的10个当量ZnCl（2）在两个温和的条件下乙酰化几个过苄基的6-脱氧己糖甲基糖苷研究了在70摄氏度下的Ac（2）O-AcOH-TFA）。我们专注于糖构型对环外或环内氧位点激活机制之间竞争的影响。使用TFA方案促进外泌激活机制的乙酰分解没有发现任何作用，该机制可提供1-O-Ac-吡喃糖苷，而与糖的构型无关。相反，它在确定ZnCl（2）促进的乙解中的内-外-产品分布上具有主要作用。
• Sugar-based micro/mesoporous hypercross-linked polymers with in situ embedded silver nanoparticles for catalytic reduction
  作者：Qing Yin、Qi Chen、Li-Can Lu、Bao-Hang Han

  DOI：10.3762/bjoc.13.120

  日期：——

  hypercross-linked polymers based on perbenzylated monosugars (SugPOP-1-3) have been synthesized by Friedel-Crafts reaction using formaldehyde dimethyl acetal as an external cross-linker. Three perbenzylated monosugars with similar chemical structure were used as monomers in order to tune the porosity. These obtained polymers exhibit microporous and mesoporous features. The highest Brunauer-Emmett-Teller

  使用甲醛二甲基乙缩醛作为外部交联剂，通过Friedel-Crafts反应合成了基于过苄基单糖的多孔超交联聚合物（SugPOP-1-3）。为了调节孔隙率，使用了三种具有相似化学结构的过苄基单糖作为单体。这些获得的聚合物表现出微孔和中孔特征。发现所得聚合物的最高Brunauer-Emmett-Teller比表面积为1220m2g-1，并且相关的二氧化碳储存容量在1.0bar和273K下为14.4wt％。 SugPOP-1基于半缩醛葡萄糖，可以通过原位化学还原新鲜制备的Tollens'试剂将Ag纳米颗粒（AgNPs）成功地掺入聚合物中。
• Exploring Mannosylpurines as Copper Chelators and Cholinesterase Inhibitors with Potential for Alzheimer’s Disease
  作者：Ignazio Schino、Mariangela Cantore、Modesto de Candia、Cosimo D. Altomare、Catarina Maria、João Barros、Vasco Cachatra、Patrícia Calado、Karina Shimizu、Adilson A. Freitas、Maria C. Oliveira、Maria J. Ferreira、José N. C. Lopes、Nicola A. Colabufo、Amélia P. Rauter

  DOI：10.3390/ph16010054

  日期：——

  N9-linked l-nucleosides were cholinesterase inhibitors except the one embodying either the acetylated sugar or the N-benzyl-protected nucleobase. These findings highlight that sugar-enriched molecular entities can tune bioactivity and selectivity against cholinesterases. In addition, selective copper chelating properties over zinc, aluminum, and iron were found for the benzyl and acetyl-protected 6-deoxy-α-l-mannosyl

  阿尔茨海默氏病 (AD) 的特征是进行性胆碱能神经传递失衡，乙酰胆碱酯酶 (AChE) 活性降低，随后在 AD 后期丁酰胆碱酯酶 (BChE) 显着增加。BChE 活性对于 Aβ 斑块的发展也至关重要，Aβ 斑块是这种病理学的主要标志。此外，全身性铜稳态失调会改变导致 AD 的神经传递。在寻找针对这两个事件的结构时，合成了一组新的 6-苯甲酰胺嘌呤核苷，其糖基构型和与嘌呤的 N7/N9 连接不同。评估了它们的 AChE/BChE 抑制活性和金属离子螯合特性。人 BChE 抑制的选择性需要 N9 连接的 6-脱氧-α-d-甘露糖嘌呤结构，而所有三种测试的 β-d-衍生物均显示为非选择性抑制剂。N9 连接的 l-核苷是胆碱酯酶抑制剂，除了包含乙酰化糖或 N-苄基保护的核碱基的抑制剂。这些发现强调富含糖的分子实体可以调节针对胆碱酯酶的生物活性和选择性。此外，对于苄基和乙酰基保护的 6-脱氧-α-l-甘露糖基
• WO2019222269A5
  申请人：——

  公开号：WO2019222269A5

  公开（公告）日：2022-05-20
• First synthesis of astilbin, biologically active glycosyl flavonoid isolated from Chinese folk medicine
  作者：Ken Ohmori、Hiroki Ohrui、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00826-1

  日期：2000.7

  A synthetic route to a biologically active glycosyl flavonoid, astilbin (1), was developed. The tetra-benzyl ether 4, derived from (+)-catechin, was glycosylated with the L-rhamnosyl donor 10 by using Cp2HfCl2AgClO4, and subsequent oxidation of the C(4) position of the flavan skeleton followed by deprotection gave 1. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.