1,1',2-trisnorsqualenic acid methyl ester | 98232-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1',2-trisnorsqualenic acid methyl ester
• 英文别名: Trisnorsqualene acid methyl ester；turbinaric acid methyl ester；methyl turbinarate；methyl (4E,8E,12E,16E)-4,8,13,17,21-pentamethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaenoate
• CAS: 98232-14-5
• 化学式: C₂₈H₄₆O₂
• 分子量: 414.672
• InChiKey: DTVMQJDDOWAFQX-OGDZRKEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.81
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',2-trisnorsqualenic acid methyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2,2-dimethyl-3-((all-E)-2,6,11,15,19-pentamethyl-eicosa-2,6,10,14,18-pentaenyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  纯重组体的制备方法。使用杆状病毒表达系统的酿酒酵母羊毛甾醇合酶。环氧乙烷裂解和 A 环形成在 2,3-氧化角鲨烯生物合成羊毛甾醇中协同作用的证据

  摘要：

  羊毛甾醇合酶 [(S)-2,3-环氧角鲨烯变位酶（环化，羊毛甾醇形成），EC 5.4.99.7]，来自酿酒酵母的酶，催化甾醇生物合成中复杂的环化/重排步骤，在杆状病毒感染的细胞中过表达并分三步纯化至均一。使用纯酶，使用 Michaelis-Menten 分析对 2,3-氧化角鲨烯 (1) 和其中 C-6 甲基被 H (3) 或 Cl (4) 替代的两种类似物进行环化动力学测定。测得的 1、3 和 4 的 Vmax/KM 比值分别为 138、9.4 和 21.9，这清楚地表明环氧乙烷裂解和环化形成 A 环是一致的，因为最接近的双环的亲核性键影响环氧乙烷裂解的速率。通过原子吸收分析，在纯化的羊毛甾醇合酶中没有检测到催化金属离子。六个高度保守的天冬氨酸残基（D → N 突变）中的每一个的定点诱变研究和...

  DOI：

  10.1021/ja963227w
• 作为产物：
  描述：

  (4E,8E,12E,16E)-4,8,13,17,21-pentamethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaenal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.05h， 生成 1,1',2-trisnorsqualenic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  纯重组体的制备方法。使用杆状病毒表达系统的酿酒酵母羊毛甾醇合酶。环氧乙烷裂解和 A 环形成在 2,3-氧化角鲨烯生物合成羊毛甾醇中协同作用的证据

  摘要：

  羊毛甾醇合酶 [(S)-2,3-环氧角鲨烯变位酶（环化，羊毛甾醇形成），EC 5.4.99.7]，来自酿酒酵母的酶，催化甾醇生物合成中复杂的环化/重排步骤，在杆状病毒感染的细胞中过表达并分三步纯化至均一。使用纯酶，使用 Michaelis-Menten 分析对 2,3-氧化角鲨烯 (1) 和其中 C-6 甲基被 H (3) 或 Cl (4) 替代的两种类似物进行环化动力学测定。测得的 1、3 和 4 的 Vmax/KM 比值分别为 138、9.4 和 21.9，这清楚地表明环氧乙烷裂解和环化形成 A 环是一致的，因为最接近的双环的亲核性键影响环氧乙烷裂解的速率。通过原子吸收分析，在纯化的羊毛甾醇合酶中没有检测到催化金属离子。六个高度保守的天冬氨酸残基（D → N 突变）中的每一个的定点诱变研究和...

  DOI：

  10.1021/ja963227w

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of Self-Assembling Squalene Conjugates of 3-[(Pyrrol-2-yl)methylidene]-2,3-dihydro-1<i>H</i>-indol-2-one Anticancer Agents
  作者：Eric Buchy、Sabrina Valetti、Simona Mura、Julie Mougin、Claire Troufflard、Patrick Couvreur、Didier Desmaële

  DOI：10.1002/ejoc.201403088

  日期：2015.1

  Squalenoyl conjugates of semaxanib and sunitinib, two potent antiangiogenic (pyrrolyl)methylidenyl-substituted oxindole multitarget tyrosine kinase inhibitors, were synthesized with a hemiaminal-based pH-sensitive linker. The prodrugs were prepared according to a three-step sequence involving (i) N-alkylation with chloromethoxy-triisopropylsilane; (ii) desilylation; and (iii) acylation with trisnorsqualenic

  semaxanib 和舒尼替尼的角鲨烯酸结合物是两种有效的抗血管生成（吡咯基）亚甲基取代的羟吲哚多靶点酪氨酸激酶抑制剂，是用基于半胺的 pH 敏感接头合成的。根据三步顺序制备前药，包括 (i) 用氯甲氧基-三异丙基硅烷进行 N-烷基化；(ii) 脱甲硅烷；(iii) 用三降角鲨烯酸酰化。发现这些角鲨烯酰前药无需任何表面活性剂即可在水性介质中自组装成纳米组装体。纳米尺寸的聚集体通过动态光散射和透射电子显微镜进行表征，并且通过粒度测量确定在水中稳定数天。
• Trisnorsqualene alcohol, a potent inhibitor of vertebrate squalene epoxidase
  作者：Stephanie E. Sen、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/ja00186a062

  日期：1989.2
• SEN, STEPHANIE E.;PRESTWICH, GLENN D., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N, C. 1508-1510
  作者：SEN, STEPHANIE E.、PRESTWICH, GLENN D.

  DOI：——

  日期：——