6-Iod-3-methyl-1,3-hexadien | 42448-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 6-Iod-3-methyl-1,3-hexadien
• 英文别名: Iodo-4-methyl-3,5-hexadiene；6-iodo-3-methylhexa-1,3-diene
• CAS: 42448-61-3
• 化学式: C₇H₁₁I
• 分子量: 222.069
• InChiKey: JEJSWVGVRNJAKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Iod-3-methyl-1,3-hexadien 、 5-(4-methoxyphenyl)-3-oxopentanoic acid,ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.55h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子内 [1 + 4 + 1] 环加成：方法的建立

  摘要：

  结构复杂且具有生理活性的天然产物通常包括具有确定的相对和绝对构型的双环和多环系统。允许一次构建多个碳环的方法已被证明是有价值的，特别是那些允许同时控制一系列新立体中心的方法。最通用和最广泛使用的协议之一是分子内 Diels-Alder [4 + 2] 环加成，其中二烯和亲二烯体之间的单个立体中心可以控制产品的相对和绝对构型。我们报告了基于 omega-二烯基酮环化的双环和多环结构的两步 [1 + 4 + 1] 程序。这是对以下内容的补充，并且可能与以下内容一样有用

  DOI：

  10.1021/ja103551x
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-methylhexa-1,3-diene 在 铜 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以4.31 g的产率得到6-Iod-3-methyl-1,3-hexadien
  参考文献：
  名称：

  分子内 [1 + 4 + 1] 环加成：方法的建立

  摘要：

  结构复杂且具有生理活性的天然产物通常包括具有确定的相对和绝对构型的双环和多环系统。允许一次构建多个碳环的方法已被证明是有价值的，特别是那些允许同时控制一系列新立体中心的方法。最通用和最广泛使用的协议之一是分子内 Diels-Alder [4 + 2] 环加成，其中二烯和亲二烯体之间的单个立体中心可以控制产品的相对和绝对构型。我们报告了基于 omega-二烯基酮环化的双环和多环结构的两步 [1 + 4 + 1] 程序。这是对以下内容的补充，并且可能与以下内容一样有用

  DOI：

  10.1021/ja103551x

文献信息

• Lactone-Directed Intramolecular Diels−Alder Cyclization:  Synthesis of <i>trans</i>-Dihydroconfertifolin
  作者：Douglass F. Taber、Katsumasa Nakajima、Ming Xu、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/jo020161g

  日期：2002.6.1

  Trienes 1 and 3 were obtained in five steps from ethyl 4-acetoxy-3-oxobutanoate and 6-iodo-3-methyl-1,3-hexadiene. Intramolecular Diels-Alder cyclization of 1 and 3 gave tricyclic lactones 2 and 4 as the major products, respectively. The key intermediate 4 was converted in two steps to trans-dihydroconfertifolin (5).

  三烯1和3在5个步骤中由4-乙酰氧基-3-氧代丁酸乙酯和6-碘-3-甲基-1,3-己二烯获得。1和3的分子内Diels-Alder环化分别产生了三环内酯2和4作为主要产物。关键中间体4分两步转化为反式二氢Confertifolin（5）。
• Process for the preparation of unsaturated aldehydes
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US03979425A1

  公开（公告）日：1976-09-07

  The present invention relates to a novel process for preparing unsaturated aldehydes comprising four double bonds of formula ##SPC1## Wherein one of the double bonds is represented by the dotted lines. Aldehyde Ia (called .alpha.-sinensal) corresponds to the above formula wherein the double bond represented by the dotted lines is in the main carbon chain. Aldehyde Ib (called .beta.-sinensal) corresponds to the above formula wherein the double bond represented by the dotted lines is in the side chain. The invention also relates to new intermediates used in the said new process and to methods for preparing them. The said intermediates have also valuable organoleptic properties and are useful as fragrances in the preparation of perfumes, perfumed products and artificial essential oils.

  本发明涉及一种制备具有四个双键的不饱和醛的新工艺，其化学式为##SPC1##其中一个双键由虚线表示。醛Ia（称为α-香橙醛）对应于上述式子，其中由虚线表示的双键位于主要碳链中。醛Ib（称为β-香橙醛）对应于上述式子，其中由虚线表示的双键位于侧链中。本发明还涉及用于该新工艺的新中间体以及制备它们的方法。这些中间体还具有有价值的感官特性，并可用作香料制备香水、带香产品和人造精油。
• 4-Methyl-8-vinyl-4,7- and -4,8-nonadienals
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US03963783A1

  公开（公告）日：1976-06-15

  The present invention relates to a novel process for preparing unsaturated aldehydes comprising four double bonds of formula ##SPC1## Wherein one of the double bonds is represented by the dotted lines. Aldehyde Ia (called .alpha.-sinensal) corresponds to the above formula wherein the double bond represented by the dotted lines is in the main carbon chain. Aldehyde Ib (called .beta.-sinensal) corresponds to the above formula wherein the double bond represented by the dotted lines is in the side chain. The invention also relates to new intermediates used in the said new process and to methods for preparing them. The said intermediates have also valuable organoleptic properties and are useful as fragrances in the preparation of perfumes, perfumed products and artificial essential oils.

  本发明涉及一种制备具有四个双键的不饱和醛的新工艺，其化学式为##SPC1## 其中一个双键由虚线表示。醛Ia（称为.alpha.-sinensal）对应于上述式子，其中由虚线表示的双键位于主碳链中。醛Ib（称为.beta.-sinensal）对应于上述式子，其中由虚线表示的双键位于侧链中。本发明还涉及用于所述新工艺的新中间体以及制备它们的方法。所述中间体还具有有价值的感官特性，并且可用作香料，用于制备香水，香味产品和人造精油。
• Intramolecular Diels-Alder route to angularly substituted perhydrophenanthrenes. Synthesis of (.+-.)-fichtelite
  作者：Douglass F. Taber、Samir A. Saleh

  DOI：10.1021/ja00535a046

  日期：1980.7