6-bromo-3-methylhexa-1,3-diene | 818-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 6-bromo-3-methylhexa-1,3-diene
• 英文别名: 6-Brom-3-methyl-hexadien-(1,3)；(E/Z)-6-Brom-3-methyl-1,3-hexadien；6-Brom-3-methyl-hexa-1,3-dien
• CAS: 818-47-3
• 化学式: C₇H₁₁Br
• 分子量: 175.068
• InChiKey: LQFAWCKIXMILTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-methylhexa-1,3-diene 在 platinum(IV) oxide barium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 7-methyl-nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2533 - 2541

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(cyclopropyl)-1-buten-3-ol 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.08h， 以4.5 g的产率得到6-bromo-3-methylhexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  分子内 [1 + 4 + 1] 环加成：方法的建立

  摘要：

  结构复杂且具有生理活性的天然产物通常包括具有确定的相对和绝对构型的双环和多环系统。允许一次构建多个碳环的方法已被证明是有价值的，特别是那些允许同时控制一系列新立体中心的方法。最通用和最广泛使用的协议之一是分子内 Diels-Alder [4 + 2] 环加成，其中二烯和亲二烯体之间的单个立体中心可以控制产品的相对和绝对构型。我们报告了基于 omega-二烯基酮环化的双环和多环结构的两步 [1 + 4 + 1] 程序。这是对以下内容的补充，并且可能与以下内容一样有用

  DOI：

  10.1021/ja103551x

文献信息

• A Three-Step Synthesis of the Guaianolide Ring System
  作者：Jan Hullaert、Duchan R. Laplace、Johan M. Winne

  DOI：10.1002/ejoc.201402170

  日期：2014.5

  By using a gallium(III) triflate catalyzed intramolecular (4+3) cycloaddition, a few functionalized furan-derived tricycles that share the common guaianolide sesquiterpene ring system were prepared in a stereoselective manner in only three steps from commercially available starting materials. A discussion of the formation of alternative products is included, with possible substrate requirements to

  通过使用镓 (III) 三氟甲磺酸酯催化的分子内 (4+3) 环加成反应，仅通过三步从市售原料中以立体选择性方式制备了一些共享常见愈创木酚内酯倍半萜烯环系统的官能化呋喃衍生三环化合物。包括对替代产物形成的讨论，以及以有效方式实现关键环加成步骤的可能底物要求。
• Total synthesis of lycorine-type alkaloids by cyclopropyl ring-opening rearrangement
  作者：Dandan Liu、Long Ai、Fan Li、Annan Zhao、Jingbo Chen、Hongbin Zhang、Jianping Liu

  DOI：10.1039/c4ob00126e

  日期：——

  A practical method for the synthesis of lycorine-type alkaloids with cis-B/C ring structure has been developed. Based on the reactions of aminocyclization, palladium-mediated arylation and especially cyclopropyl ring-opening rearrangement, the synthesis of anhydrocaranine, (±)-γ-lycorane and putative (±)-amarbellisine was accomplished.

  已经开发出一种实用的合成具有顺式-B / C环结构的lycorine型生物碱的方法。基于氨基环化反应，钯介导的芳基化反应，尤其是环丙基开环重排反应，完成了脱水caranine，（±）-γ-lycorane和推定的（±）-amarbellisine的合成。
• Julia,M. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1961, vol. 253, p. 951 - 953
  作者：Julia,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Diels-Alder route to angularly substituted perhydrophenanthrenes. Synthesis of (.+-.)-fichtelite
  作者：Douglass F. Taber、Samir A. Saleh

  DOI：10.1021/ja00535a046

  日期：1980.7
• Abad, Antonio; Agullo, Consuelo; Arno, Manuel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 12, p. 1837 - 1843
  作者：Abad, Antonio、Agullo, Consuelo、Arno, Manuel、Cantin, Angel、Cunat, Ana C.、Meseguer, Benjamin、Zaragoza, Ramon J.

  DOI：——

  日期：——