1-chloro-6-iodohex-1-yne | 945228-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-chloro-6-iodohex-1-yne
• CAS: 945228-51-3
• 化学式: C₆H₈ClI
• 分子量: 242.487
• InChiKey: RYNVZHVXOJGXHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-6-iodohex-1-yne 、 3-戊酮 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以26%的产率得到9-chloro-3-ethylnon-8-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1,6-二卤代己烯-1-烯和1,6-二卤代己烯-1-炔的选择性锂化

  摘要：

  1- choro-和锂化1-溴-6- chlorohex -1-炔（2，3）与锂萘在THF苯甲醛的存在下，在与水水解为相应的chloroalkynol后-78℃引线（5）是由于炔烃位置的区域选择性锂化所致。但是，在相同的反应条件下，使用戊烷-3-酮作为亲电试剂，对1-氯-6-碘代-1-炔（4）进行锂化反应，会从脂族碳的唯一锂化反应生成相应的氯醇（6），碘键。在Barbier条件下对化合物2和3进行双重锂化可分离二醇（9），而两步过程导致了不同取代的二醇13。（E）-1-溴-6-氯己基-1-烯（14）在上述条件下单戊基化并且使用戊烷-3-酮作为亲电子试剂，提供了氯醇15和16的混合物，该方法不是立体定向的。但是，用t- BuLi锂化同一原料仅会导致溴-锂交换并保留其构型，因此在用戊丹-3-酮处理后仅分离出化合物16。最后，而在化合物9的条件下化合物14的双重锂化给出化合物18和19的混合物，第一步为t

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.106
• 作为产物：
  描述：

  6-氯己炔 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-chloro-6-iodohex-1-yne
  参考文献：
  名称：

  1,6-二卤代己烯-1-烯和1,6-二卤代己烯-1-炔的选择性锂化

  摘要：

  1- choro-和锂化1-溴-6- chlorohex -1-炔（2，3）与锂萘在THF苯甲醛的存在下，在与水水解为相应的chloroalkynol后-78℃引线（5）是由于炔烃位置的区域选择性锂化所致。但是，在相同的反应条件下，使用戊烷-3-酮作为亲电试剂，对1-氯-6-碘代-1-炔（4）进行锂化反应，会从脂族碳的唯一锂化反应生成相应的氯醇（6），碘键。在Barbier条件下对化合物2和3进行双重锂化可分离二醇（9），而两步过程导致了不同取代的二醇13。（E）-1-溴-6-氯己基-1-烯（14）在上述条件下单戊基化并且使用戊烷-3-酮作为亲电子试剂，提供了氯醇15和16的混合物，该方法不是立体定向的。但是，用t- BuLi锂化同一原料仅会导致溴-锂交换并保留其构型，因此在用戊丹-3-酮处理后仅分离出化合物16。最后，而在化合物9的条件下化合物14的双重锂化给出化合物18和19的混合物，第一步为t

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.106