p-nitrophenyl carbonate quadricyclane | 1342805-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: p-nitrophenyl carbonate quadricyclane
• 英文别名: (4-Nitrophenyl) 3-tetracyclo[3.2.0.02,7.04,6]heptanyl carbonate；(4-nitrophenyl) 3-tetracyclo[3.2.0.02,7.04,6]heptanyl carbonate
• CAS: 1342805-75-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: WGINZICIBOFTGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl carbonate quadricyclane 、 FMOC-赖氨酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四环烷在蛋白质中的位点特异性掺入和四环烷连接加合物的光裂解

  摘要：

  四环烷 (QC) 连接是四环烷部分和镍双 (二硫烯) 衍生物之间的生物正交反应。在这里，我们展示了使用基于吡咯赖氨酸的遗传密码扩展平台可以将 QC 氨基酸特定位点整合到蛋白质中，然后用于连接化学。此外，我们利用 QC 连接产品的光稳定性，使加合物可以用手持紫外灯切割。我们进一步开发了一种蛋白质纯化方法，该方法包括将生物素与目标蛋白质进行 QC 连接，在链霉亲和素树脂上捕获，最后仅使用紫外光释放。因此，QC 连接为生物正交化学领域带来了新的化学操作。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.009
• 作为产物：
  描述：

  7-叔丁氧基降冰片二烯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.02h， 生成 p-nitrophenyl carbonate quadricyclane
  参考文献：
  名称：

  生物正交四环烷连接

  摘要：

  生物正交化学纲要的新增内容可以通过对复杂系统中的生物分子进行多重分析来推进生物学研究。在这里，我们介绍了四环烷连接，这是一种高度紧张的烃四环烷和 Ni 双（二硫烯）试剂之间的新生物正交反应。该反应的二级速率常数为 0.25 M-1 s-1，与叠氮化物的快速生物正交反应相当，并且在水性环境中很容易进行。Ni 双（二硫烯）探针选择性标记四环烷修饰的牛血清白蛋白，即使存在细胞裂解物也是如此。我们已经证明四环烷连接与，并正交于，通过在差异功能化的蛋白质底物上在一锅中进行所有三个反应，菌株促进叠氮化物-炔烃环加成和肟连接化学。四环烷连接加入了一个小但不断增长的工具列表，用于生物分子的选择性共价修饰。

  DOI：

  10.1021/ja2072934

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR QUADRICYCLANE MODIFICATION OF BIOMOLECULES
  申请人：Sletten Ellen May

  公开号：US20130244267A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present disclosure features a strain-promoted [2+2+2] reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the reaction involves reacting a pi-electrophile with a low lying LUMO with a quadricyclane on a biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provides for its application in vivo and in vitro. The reaction is compatible with modification of living cells. In certain embodiments, the pi-electrophile can comprise a molecule of interest that is desired for delivery to a quadricyclane-containing biomolecule via [2+2+2] reaction.

  本公开揭示了一种在生理条件下可以进行的应变促进的[2+2+2]反应。一般来说，该反应涉及将一个π-亲电体与生物分子上的低能LUMO与四环烷基进行反应，生成一个共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其可以在体内和体外应用。该反应与修饰活细胞兼容。在某些实施例中，π-亲电体可以包括所需用于通过[2+2+2]反应传递到含有四环烷基的生物分子的感兴趣分子。
• US9556195B2
  申请人：——

  公开号：US9556195B2

  公开（公告）日：2017-01-31
• A Bioorthogonal Quadricyclane Ligation
  作者：Ellen M. Sletten、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja2072934

  日期：2011.11.9

  the bioorthogonal chemistry compendium can advance biological research by enabling multiplexed analysis of biomolecules in complex systems. Here we introduce the quadricyclane ligation, a new bioorthogonal reaction between the highly strained hydrocarbon quadricyclane and Ni bis(dithiolene) reagents. This reaction has a second-order rate constant of 0.25 M–1 s–1, on par with fast bioorthogonal reactions

  生物正交化学纲要的新增内容可以通过对复杂系统中的生物分子进行多重分析来推进生物学研究。在这里，我们介绍了四环烷连接，这是一种高度紧张的烃四环烷和 Ni 双（二硫烯）试剂之间的新生物正交反应。该反应的二级速率常数为 0.25 M-1 s-1，与叠氮化物的快速生物正交反应相当，并且在水性环境中很容易进行。Ni 双（二硫烯）探针选择性标记四环烷修饰的牛血清白蛋白，即使存在细胞裂解物也是如此。我们已经证明四环烷连接与，并正交于，通过在差异功能化的蛋白质底物上在一锅中进行所有三个反应，菌株促进叠氮化物-炔烃环加成和肟连接化学。四环烷连接加入了一个小但不断增长的工具列表，用于生物分子的选择性共价修饰。
• Site-specific incorporation of quadricyclane into a protein and photocleavage of the quadricyclane ligation adduct
  作者：Frederick M. Tomlin、Chelsea G. Gordon、Yisu Han、Taia S. Wu、Ellen M. Sletten、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.009

  日期：2018.10

  quadricyclane (QC) ligation is a bioorthogonal reaction between a quadricyclane moiety and a nickel bis(dithiolene) derivative. Here we show that a QC amino acid can be incorporated into a protein site-specifically using the pyrrolysine-based genetic code expansion platform, and subsequently used for ligation chemistry. Additionally, we exploited the photolability of the QC ligation product to render

  四环烷 (QC) 连接是四环烷部分和镍双 (二硫烯) 衍生物之间的生物正交反应。在这里，我们展示了使用基于吡咯赖氨酸的遗传密码扩展平台可以将 QC 氨基酸特定位点整合到蛋白质中，然后用于连接化学。此外，我们利用 QC 连接产品的光稳定性，使加合物可以用手持紫外灯切割。我们进一步开发了一种蛋白质纯化方法，该方法包括将生物素与目标蛋白质进行 QC 连接，在链霉亲和素树脂上捕获，最后仅使用紫外光释放。因此，QC 连接为生物正交化学领域带来了新的化学操作。