methyl 1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-5-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-β-D-allohexofuranuronate 2,3-diacetate | 127257-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-5-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-β-D-allohexofuranuronate 2,3-diacetate
• 英文别名: Methyl 1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-5-{[(phenylmethoxy)carbonyl]amino}-β-D-allofuranuronate 2,3-diacetate；Obbfotgarijsgx-hmpzbhlvsa-；methyl (2S)-2-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 127257-34-5
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₁₁
• 分子量: 533.492
• InChiKey: OBBFOTGARIJSGX-HMPZBHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-5-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-β-D-allohexofuranuronate 2,3-diacetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的戊二酸当量生成的糖基α-氨基酸。胸腺嘧啶多氧合酶C的不对称合成

  摘要：

  胸腺嘧啶多恶菌素C的不对称合成说明了通过立体控制的丝氨酸衍生的戊二酸当量（即I → II）组装糖基α-氨基酸的新策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93448-3
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(4-Methoxybenzyl)-1,2-O-isopropylidene-4-formylerythrofuranose 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 溴 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 115.59h， 生成 methyl 1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-5-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-β-D-allohexofuranuronate 2,3-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of thymine polyoxin C using an allylic trifluoroacetimidate–trifluoroacetamide rearrangement

  摘要：

  本文描述了胸腺嘧啶多氧素C 3的手性选择性合成方法，其中关键步骤是三氟乙酰亚胺12的[3,3]σ迁移重排转变为三氟乙酰胺13。通过保护基团的交换、臭氧分解和进一步氧化，得到了甲酯20，随后通过引入嘧啶并最终脱保护，将其转化为胸腺嘧啶多氧素C 3。

  DOI：

  10.1039/a905771d

文献信息

• Asymmetric α-aminoacid synthesis using [3.3] rearrangement of allylic trifluoroacetimidates: Synthesis of thymine polyoxin C
  作者：Anqi Chen、Ian Savage、Eric J. Thomas、Peter D. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61697-0

  日期：1993.10

  Improved procedures are reported for the synthesis of chiral trifluoroacetimidates and are applied to complete a total synthesis of thymine polyoxin C.

  据报道，手性三氟乙酰亚氨酸酯的合成方法得到了改进，并被用于完成胸腺嘧啶多恶菌素C的全合成。
• Unified Total Synthesis of Polyoxins J, L, and Fluorinated Analogues on the Basis of Decarbonylative Radical Coupling Reactions
  作者：Haruka Fujino、Masanori Nagatomo、Atmika Paudel、Suresh Panthee、Hiroshi Hamamoto、Kazuhisa Sekimizu、Masayuki Inoue

  DOI：10.1002/anie.201706671

  日期：2017.9.18

  Polyoxins J (1 a) and L (1 b) are important nucleoside antibiotics. The complex and densely functionalized dipeptide structures of 1 a and 1 b contain thymine and uracil nucleobases, respectively. Herein we report the unified total synthesis of 1 a, 1 b, and their artificial analogues 1 c and 1 d with trifluorothymine and fluorouracil structures. Decarbonylative radical coupling between α‐alkoxyacyl

  多毒素J（1a）和L（1b）是重要的核苷类抗生素。1a和1b的复杂且功能密集的二肽结构分别包含胸腺嘧啶和尿嘧啶核碱基。在此，我们报告了具有三氟胸腺嘧啶和氟尿嘧啶结构的1 a，1 b以及它们的人工类似物1 c和1 d的统一总合成。α-烷氧基酰基碲化物和手性乙醛酸肟醚之间的脱羰基自由基偶联导致1 a - d核糖核苷α-氨基酸结构的化学和立体选择性结构而不损坏预先安装的核碱基。制备1 a – d的三羟基降冰片碱进一步证明了基于自由基的方法的高度适用性。连接两个氨基酸片段，并将其精细化为1 a - d（最长的线性序列：11个步骤）。以这种方式组装的化合物1a和1b表现出对真正真菌的有效活性，而只有1 d对革兰氏阳性细菌具有活性。
• Complex Peptidyl Nucleoside Antibiotics:  Efficient Syntheses of the Glycosyl Nucleoside Amino Acid Cores
  作者：Pushpal Bhaket、Christina S. Stauffer、Apurba Datta

  DOI：10.1021/jo048586l

  日期：2004.12.1

  Employing an amino acid chiral template strategy, the present research describes a general and highly efficient protocol for the rapid construction of enantiopure furanosyl and pyranosyl nucleoside amino acid cores as present in various complex peptidyl nucleoside antibiotics. Starting from easily available d-serine, the strategy and the approach involve rapid and efficient stereoselective synthesis

  利用氨基酸手性模板策略，本研究描述了用于快速构建各种复杂肽基核苷抗生素中存在的对映纯呋喃糖基和吡喃糖基核苷氨基酸核的通用且高效的方案。从容易获得的d-丝氨酸开始，该策略和方法涉及快速和有效的五元或六元内酯氨基醇的立体选择性合成，然后将目标分子的所需官能团并入这些经战略功能化的手性模板上。
• The Application of <i>tert</i>-Butanesulfinamide in the Asymmetric Synthesis of the Core Structure of Polyoxin and Nikkomycin Antibiotics
  作者：Peng-Fei Xu、Yong-Chun Luo、Huan-Huan Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1087949

  日期：——

  the core structure ofpolyoxin and nikkomycin antibiotics has been developed. The key steps of this approach include diastereoselective nucleophilic addition of 2-lithiofuran to tert-butanesulfinyl imine derived from (S)-tert-butanesulfinamide and ribosyl aldehyde for the generation of C-5 stereocenter, and the use of triflic acid to remove tert-butylsulfonyl group. Significantly, the synthesis provides

  已经开发了一种对多氧霉素和尼可霉素抗生素核心结构的立体选择性方法。该方法的关键步骤包括将 2-硫代呋喃与衍生自 (S)-叔丁烷亚磺酰胺和核糖醛的叔丁烷亚胺进行非对映选择性亲核加成，以生成 C-5 立体中心，以及使用三氟甲磺酸去除叔-丁基磺酰基。值得注意的是，该合成方法操作简单、产率高、立体选择性高，为大规模制备多氧霉素和尼可霉素类似物提供了一种方法。
• Total synthesis of thymine polyoxin C
  作者：Alessandro Dondoni、Federico Junquera、Francisco L. Merchán、Pedro Merino、Tomás Tejero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78564-9

  日期：1994.12

  An expeditious synthesis of thymine polyoxin C in 6 steps (7.2% overall yield) based on the stereocontrolled addition of 2-lithiofuran, a masked carboxylate group, to the N-benzyl nitrone derived from methyl 2,3-O-isopropylidene-dialdo-d-ribofuranoside, is described.

  基于2-甲基硫代呋喃（一个掩蔽的羧酸酯基团）立体控制地添加到衍生自甲基2,3 - O-异亚丙基-二烯丙基-的N-苄基硝酮的6个步骤（总收率的7.2％）中的胸腺嘧啶多恶菌素C的快速合成描述了d-核呋喃糖苷。