2',3'-O,O-isopropylidene-5-methyluridine | 2073-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-O,O-isopropylidene-5-methyluridine
• 英文别名: 2',3'-O-isopropylidene-5-methyluridine；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 2073-43-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 298.296
• InChiKey: USVRPMPOWVBZRK-TURQNECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O,O-isopropylidene-5-methyluridine 在 三氟乙酸 作用下， 生成 5-甲基尿甙
  参考文献：
  名称：

  核苷的 17O NMR。3—取代的尿苷和核糖苷的化学位移

  摘要：

  在乙腈和水性溶剂中，通过 17O NMR 研究了在 C-5 处带有不同取代基并在 O-4 和 O-2 羰基中富含 17O（Ca50%）的尿苷和核糖苷衍生物。乙腈和水在 O-4 (30-42 ppm) 和 O-2 (13-16 ppm) 处的溶剂位移差异彼此显着不同，但改变 C-5 取代基引起的化学位移变化相关性很好仅具有 O-4 位移和取代基的吸电子能力。对模型化合物的 17O 位移的检查再次证实了两种羰基的酮互变异构体的优势。关于核苷碱基王的电子结构和羰基的氢键能力，讨论了溶剂位移和取代基位移的重要性。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260231102
• 作为产物：
  描述：

  司他夫定 在 四氧化锇 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2',3'-O,O-isopropylidene-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  5-甲基尿苷及其5'-巯基-，2-氨基-和4'，5'-不饱和类似物的合成

  摘要：

  描述了四氧化将1-（2,3-二脱氧-β-D-甘油-戊-2-氨基呋喃糖基）胸腺嘧啶（1）立体定向顺式羟基化为1-β-D-呋喃呋喃糖基胸腺嘧啶（2）。用硫化氢或甲醇氨处理2'，3' - O，O-异亚丙基-5-甲基-2,5'-脱水尿苷（8）得到5'-deoxy-2'，3'- O，O-异亚丙基-5′-巯基-5-甲基尿苷（9）和2′，3′ - O，O-异亚丙基-5-甲基-异胞苷（10）。氢氧化钾乙醇溶液的上5'-脱氧-5'-碘- 2'，3'-动作Ô，O-异亚丙基-5-甲基尿苷（7）产生相应的1-（5-脱氧-β-D-促生长-4-烯呋喃糖基）5-甲基尿嘧啶（13）和2 - O-乙基-5-甲基尿苷（14 ）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630808

文献信息

• Tightly linked morpholino-nucleoside chimeras: new, compact cationic oligonucleotide analogues
  作者：Nóra Debreczeni、Miklós Bege、Mihály Herczeg、Ilona Bereczki、Gyula Batta、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1039/d1ob01174j

  日期：——

  cellular uptake and is therefore a major obstacle to the biological application of native oligonucleotides. Backbone modifications, particularly charge alterations is a proven strategy to provide artificial oligonucleotides with improved properties. Here, we describe the synthesis of a new type of oligonucleotide analogues consisting of a morpholino and a ribo- or deoxyribonucleoside in which the 5′-amino

  核酸的聚阴离子磷酸二酯主链导致高核酸酶敏感性和低细胞摄取，因此是天然寡核苷酸的生物应用的主要障碍。主链修饰，特别是电荷改变是一种经过验证的策略，可以提供具有改进特性的人工寡核苷酸。在这里，我们描述了由吗啉代和核糖或脱氧核糖核苷组成的新型寡核苷酸类似物的合成，其中核苷单元的5'-氨基提供吗啉环的氮。该合成方案与三苯甲基和二甲氧基三苯甲基保护基团和叠氮基官能团兼容，并扩展到高级低聚物的合成。由于吗啉单元的N-烷基化叔胺结构，嵌合体在水介质中带正电荷。
• A low-temperature, photoinduced thiol–ene click reaction: a mild and efficient method for the synthesis of sugar-modified nucleosides
  作者：Miklós Bege、Ilona Bereczki、Mihály Herczeg、Máté Kicsák、Dániel Eszenyi、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1039/c7ob02184d

  日期：——

  Sugar-modified nucleosides are prime synthetic targets in anticancer and antiviral drug development. Radical mediated thiol–ene coupling was applied for the first time on nucleoside enofuranoside derivatives to produce a broad range of thio-substituted D-ribo, -arabino, -xylo and L-lyxo configured pyrimidine nucleosides. In contrast to the analogous reactions of simple sugar exomethylenes, surprisingly

  糖修饰的核苷是抗癌和抗病毒药物开发中的主要合成靶标。自由基介导的硫醇-烯耦合施加首次上核苷enofuranoside衍生物，以产生宽范围的硫取代d -核糖， -阿糖， -低聚木糖和大号- L-来苏构型的嘧啶核苷。与简单的糖外亚甲基的类似反应相反，令人惊讶的是，在各种引发方法的标准条件下，核苷烯烃的氢硫醇化显示出低至中等的产率和非常低的立体选择性。优化反应条件后，我们发现冷却反应混合物对转化率和立体选择性均具有显着的有益作用，并且紫外光引发的C 2' -，C 3'-和C 2的氢硫醇化反应在-80°C时，核苷的4'-异亚甲基衍生物的产率高至高，并且在大多数情况下，其非对映异构选择性极好。在温度之外，溶剂，核苷上的保护基以及在某些情况下硫醇的构型也影响添加的立体化学结果。异常大号- L-来苏非对映选择性当加入1-硫代β-观察d -gluco-和半乳糖衍生物到Ç 4'，5'-尿苷不饱和归因于之间的空间位失配d
• Alternative synthetic routes to 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy-5-hydroxymethyluridine
  作者：Raymond Chung、Karen S. Anderson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.083

  日期：2006.11

  Alternative syntheses for the nucleoside analogue 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy-5-hydroxymethyluridine starting from 5-methyluridine and uridine are described.

  描述了从5-甲基尿苷和尿苷开始的核苷类似物2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-5-hydroxymethyluridine的替代合成方法。
• The formation of thymidine-based T-tetramers with remarkable structural and metal ion size effects
  作者：Qun Luo、Dayong Wu、Shixiong Liu、Daihua Tang、Yong Huang、Xinhou Liu、Fuyi Wang、Ruiyao Wang、Gang Wu

  DOI：10.1039/c0ob00520g

  日期：——

  on the ribose and deoxyribose may disfavor the formation of T-tetramers, and in the series of alkali metal ions, lithium did not induce T-tetramer due to its small ion size. Sodium, potassium, rubidium and caesium could produce thymidine-based T-tetramers. Furthermore, rubidium and caesium could induce T-pentamers and dimeric T-pentamers probably due to their larger ion sizes.

  我们提出了直接的ESI Q-TOF MS和X射线证据，证明它们对基于胸苷的T-四聚体的形成具有显着的结构和金属离子尺寸影响。核糖和脱氧核糖可能不利于T-四聚体的形成，并且在一系列碱金属离子中，锂由于离子尺寸小而没有诱导T-四聚体。钠，钾，rub和铯可产生基于胸苷的T-四聚体。此外，probably和铯可能会诱导T-戊烷和二聚T-戊烷，因为它们的离子尺寸更大。
• Synthesis of 1-Aryl-1<i>H</i> -indazoles via a Ligand-Free Copper- Catalyzed Intramolecular Amination Reaction
  作者：Fengjuan Shen、Xiaoliu Li、Xiaojuan Zhang、Zhanbin Qin、Qingmei Yin、Hua Chen、Jinchao Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201190224

  日期：2011.6

  A general synthesis of 1‐aryl‐1‐H‐indazoles from o‐halogenated aryl aldehydes or ketones and aryl hydrazines was described. This protocol included an intermolecular condensation and a ligand‐free copper‐catalyzed intramolecular Ullmann‐type coupling reaction. This method was applied to a wide range of substrates to produce the indazole products in good yields.

  描述了由邻卤代的芳基醛或酮和芳基肼合成1-芳基-1- H-吲唑的一般方法。该方案包括分子间缩合和无配体的铜催化的分子内Ullmann型偶联反应。该方法适用于多种底物，以高收率生产吲唑产品。