5-[(2S,3S,4S,5R)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-benzodioxole | 240122-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 5-[(2S,3S,4S,5R)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 240122-44-5
• 化学式: C₃₅H₃₆O₇
• 分子量: 568.667
• InChiKey: SJUVLKQRPNLBIB-IYFWIENWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2S,3S,4S,5R)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-benzodioxole 在 钯 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到(2R,3S,4S,5S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-bis(hydroxymethyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成四取代四氢呋喃木脂素（-）-virgatusin

  摘要：

  （ - ） -的第一不对称全合成virgatusin，一个新furanolignan，分离自余甘雀鹰，通过亲核加成有机锂试剂与官能化内酯以立体选择性的方式完成从二羟基丙酮二聚物，随后通过半缩酮中间体的不对称脱氧阐述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00848-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((benzyloxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 四丁基碘化铵 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 5-[(2S,3S,4S,5R)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成四取代四氢呋喃木脂素（-）-virgatusin

  摘要：

  （ - ） -的第一不对称全合成virgatusin，一个新furanolignan，分离自余甘雀鹰，通过亲核加成有机锂试剂与官能化内酯以立体选择性的方式完成从二羟基丙酮二聚物，随后通过半缩酮中间体的不对称脱氧阐述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00848-5

文献信息

• First total synthesis of tetrasubstituted tetrahydrofuran lignan, (−)-virgatusin
  作者：Hidemi Yoda、Masato Mizutani、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00848-5

  日期：1999.6

  The first asymmetric total synthesis of (−)-virgatusin, a new furanolignan, isolated from phyllanthus virgatus, was accomplished in a stereoselective manner by nucleophilic addition of organolithium reagent to the functionalized lactone elaborated from dihydroxyacetone dimer followed by asymmetric deoxygenation of the hemiketal intermediate.

  （ - ） -的第一不对称全合成virgatusin，一个新furanolignan，分离自余甘雀鹰，通过亲核加成有机锂试剂与官能化内酯以立体选择性的方式完成从二羟基丙酮二聚物，随后通过半缩酮中间体的不对称脱氧阐述。