(S)-4-((benzyloxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 133435-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-((benzyloxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (S)-4-benzyloxymethyldihydrofuran-2(3H)-one；(+)-(S)-3-benzyloxymethylbutanolide；(3S)-3-benzyloxymethyl-4-butanolide；(4S)-4-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 133435-77-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: UTFIPJMYDWGHDT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((benzyloxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 四丁基碘化铵 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-N,N-dimethyl-2,3-bis(phenylmethoxymethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成四取代四氢呋喃木脂素（-）-virgatusin

  摘要：

  （ - ） -的第一不对称全合成virgatusin，一个新furanolignan，分离自余甘雀鹰，通过亲核加成有机锂试剂与官能化内酯以立体选择性的方式完成从二羟基丙酮二聚物，随后通过半缩酮中间体的不对称脱氧阐述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00848-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-benzyloxymethyl-2-methanesulfonyloxy-4-butanolide 在 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (S)-4-((benzyloxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of lactone II isolated from Streptomyces sp. Go 40/10

  摘要：

  以(S)-苹果酸和山梨酸为起始原料，以立体选择性方式高效合成了从自律调节链霉菌 Go 40/10 分离得到的内酯 II 的所有四种可能的立体异构体，并确定其绝对构型为 2S、3S、9R、10S。

  DOI：

  10.1039/b104920h

文献信息

• Comparing the Stereoselective Biooxidation of Cyclobutanones by Recombinant Strains Expressing Bacterial Baeyer–Villiger Monooxygenases
  作者：Florian Rudroff、Joanna Rydz、Freek H. Ogink、Michael Fink、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/adsc.200700072

  日期：2007.6.4

  cyclobutanone structural motif was investigated using a collection of eight monooxygenases of different bacterial origin. This platform of enzymes is able to perform stereoselective biotransformations on an array of structurally diverse substrates. With several ketone precursors, biooxidations yielded enantiocomplementary butyrolactones as key intermediates for the synthesis of natural products and bioactive compounds

  使用八种不同细菌来源的单加氧酶，研究了具有环丁酮结构图案的代表性手性酮的微生物拜耶-维利格氧化。这种酶平台能够在一系列结构多样的底物上进行立体选择性生物转化。与几种酮前体一起，生物氧化产生对映体互补的丁内酯，作为合成天然产物和生物活性化合物的关键中间体。从头产生手性后，微生物的Baeyer-Villiger氧化作用可在脱对称反应中轻松快速地进入几种化合物类别。
• Baeyer–Villiger monooxygenase-catalyzed desymmetrizations of cyclobutanones. Application to the synthesis of valuable spirolactones
  作者：María Rodríguez-Mata、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor、Susana García-Cerrada、Javier Mendiola、Óscar de Frutos、Iván Collado

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.071

  日期：2016.11

  A series of γ-butyrolactone derivatives, including some spiranic ones, was obtained through desymmetrization of the corresponding prochiral 3-substituted cyclobutanones via Baeyer–Villiger monooxygenase (BVMO)-catalyzed oxidation. After reaction optimization using several commercial enzymes, both antipodes of various lactones were synthesized in most cases with >90% conversion and >80% enantiomeric

  通过Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）催化的氧化反应，将相应的手性3-取代的环丁酮进行不对称化处理，得到了一系列γ-丁内酯衍生物，包括一些螺内酯。在使用几种市售酶进行反应优化后，在大多数情况下，在温和的反应条件下，合成了各种内酯的两种对映体，转化率均> 90％，对映体过量> 80％。在某些情况下，由于在这些制剂中存在醇脱氢酶，因此还观察到了不希望的副反应，即形成了醇（转化率高达40％）。选定的转化率达到了100 mg，表明这些氧化生物催化剂有可能成为令人关注的化合物的新来源。
• Self-assembled ion-pair organocatalysis – asymmetric Baeyer–Villiger oxidation mediated by flavinium–cinchona alkaloid dimer
  作者：Pramod Prasad Poudel、Kenji Arimitsu、Kana Yamamoto

  DOI：10.1039/c6cc00663a

  日期：——

  An ion-pair catalyst generated by assembly of a chiral flavinium and a cinchona alkaloid dimer for use in asymmetric Baeyer-Villiger oxidation is presented.

  提出了通过手性黄酮和金鸡纳生物碱二聚体的组装产生的离子对催化剂，用于不对称的Baeyer-Villiger氧化。
• Synthesis and absolute configuration of lactone II isolated from Streptomyces sp. Go 40/10
  作者：Toshihiko Ueki、Yoshiki Morimoto、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1039/b104920h

  日期：——

  All four possible stereoisomers of lactone II isolated from Streptomyces sp. Go 40/10, an autoregulator, have been efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from (S)-malic acid and sorbic acid, and the absolute configuration was determined to be 2S, 3S, 9R, 10S.

  以(S)-苹果酸和山梨酸为起始原料，以立体选择性方式高效合成了从自律调节链霉菌 Go 40/10 分离得到的内酯 II 的所有四种可能的立体异构体，并确定其绝对构型为 2S、3S、9R、10S。
• Gagnon, Rene; Grogan, Gideon; Groussain, Esther, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2527 - 2528
  作者：Gagnon, Rene、Grogan, Gideon、Groussain, Esther、Pedragosa-Moreau, Sandrine、Richardson, Paul F.、et al.

  DOI：——

  日期：——